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Merck
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A2224

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate acetoxymethyl ester

>97% (HPLC)

Synonym(e):

cAMP AM

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H16N5O8P
CAS-Nummer:
159764-93-9
Molekulargewicht:
401.27
MDL-Nummer:
MFCD03452647
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
329770774

Assay

>97% (HPLC)

Form

solid

Verpackung

pkg of 1 μmol

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)OCOP1(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O1)n3cnc4c(N)ncnc34

InChI

1S/C13H16N5O8P/c1-6(19)22-5-24-27(21)23-2-7-10(26-27)9(20)13(25-7)18-4-17-8-11(14)15-3-16-12(8)18/h3-4,7,9-10,13,20H,2,5H2,1H3,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,13-,27?/m1/s1

InChIKey

USKCKKDBQFHVEK-OQEAWBJFSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Membrane-permeable precursor of the second messenger cyclic AMP

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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C Schultz et al.
The Journal of biological chemistry, 268(9), 6316-6322 (1993-03-25)
Acetoxymethyl esters of alkyl or aryl phosphates can be prepared by reacting their trialkylammonium or silver salts with acetoxymethyl bromide. Because acetoxymethyl esters are rapidly cleaved intracellularly, they facilitate the delivery of organophosphates into the cytoplasm without puncturing or disruption

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