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Sigma-Aldrich

5(6)-Carboxyfluoreszein

suitable for fluorescence, BioReagent, ≥95% (HPLC)

Synonym(e):

5(6)-FAM, 5,6-CF

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H12O7
CAS-Nummer:
72088-94-9
Molekulargewicht:
376.32
EG-Nummer:
276-331-1
MDL-Nummer:
MFCD00151081
UNSPSC-Code:
12171500
PubChem Substanz-ID:
329752213
NACRES:
NA.32

Produktlinie

BioReagent

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

275 °C (dec.) (lit.)

Fluoreszenz

λex 492 nm; λem 517 nm in 0.1 M Tris pH 8.0

Eignung

suitable for fluorescence

SMILES String

OC(=O)c1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(O)cc4Oc5cc(O)ccc35.OC(=O)c6ccc7C(=O)OC8(c9ccc(O)cc9Oc%10cc(O)ccc8%10)c7c6

InChI

1S/2C21H12O7/c22-11-2-5-15-17(8-11)27-18-9-12(23)3-6-16(18)21(15)14-4-1-10(19(24)25)7-13(14)20(26)28-21;22-11-2-5-14-17(8-11)27-18-9-12(23)3-6-15(18)21(14)16-7-10(19(24)25)1-4-13(16)20(26)28-21/h2*1-9,22-23H,(H,24,25)

InChIKey

BPVHBBXCESDRKW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

5(6)-Carboxyfluoreszein, auch als 5(6)-FAM bekannt, ist ein fluoreszenter Tracer und als Mischung aus 5-Carboxyfluoreszein- und 6-Carboxyfluoreszein-Isomeren erhältlich. Die Fluoreszenz von 5(6)-Carboxyfluoreszein wird durch die Xanthen-Einheit bestimmt. 5(6)-Carboxyfluoreszein besitzt zwei charakteristische Eigenschaften:
  • Es weist 2 Wellenlängen der maximalen Absorption auf (465 und 490 nm).
  • Seine Fluoreszenzemission bei 515 nm (max.) steigt als Funktion des pH-Werts im physiologischen Bereich von 6–7,4.

Anwendung

5(6)-Carboxyfluoreszein wird zum Charakterisieren von Tumorzellen und normalen Zellen in vivo eingesetzt. Es markiert Proteine, die durch eine N-Hydroxysuccinimid(NHS)-Ester-vermittelte Derivatisierung erhalten werden. 5(6)-Carboxyfluoreszein eignet sich für den Nachweis der Zellviabilität bei der Entwicklung eines in-vitro-Anthelminthikum-Assays.

Sonstige Hinweise

Eine Sonde des intrazellulären pH-Werts

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Talanta, 71(5), 1886-1892 (2007-03-30)
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M L Graber et al.
Analytical biochemistry, 156(1), 202-212 (1986-07-01)
We evaluated four different fluoroprobes to determine their capabilities and limitations in measuring intracellular pH by the fluorescent indicator technique. In vitro, carboxyfluorescein, dimethylcarboxyfluorescein, biscarboxyethyl carboxyfluorescein, and 4-methylumbelliferone (4MU) all showed comparably intense fluorescence and excellent pH sensitivity near their
Jagpreet S Nanda et al.
Methods in enzymology, 536, 87-94 (2014-01-16)
N-hydroxysuccinimde (NHS) ester-mediated derivitization involves the reaction of this amine-reactive group with the primary amines of a protein or a biomolecule. Using NHS chemistry allows one to conjugate various fluorescent probes, biotin, and cross-linkers to primary amines. For example, we
S Mordon et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 13(3-4), 307-314 (1992-05-15)
The pH of the interstitial fluid of malignant tumours tends to be lower than that of normal tissue and is depressed by glucose administration. This study aimed to evaluate the effectiveness of dual-wavelength fluorometry using a pH-dependent indicator (5,6-carboxyfluorescein: 5,6-CF)
Jorien Claes et al.
Blood, 124(10), 1669-1676 (2014-06-22)
Adhesion of Staphylococcus aureus to blood vessels under shear stress requires von Willebrand factor (VWF). Several bacterial factors have been proposed to interact with VWF, including VWF-binding protein (vWbp), a secreted coagulase that activates the host's prothrombin to generate fibrin.
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