21877

5(6)-Carboxyfluoreszein

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥95% (HPLC)

• Synonym(e): 5(6)-FAM, 5,6-CF
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₁₂O₇
• CAS-Nummer: 72088-94-9
• Molekulargewicht: 376.32
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 329752213
• UNSPSC Code: 12171500
• EC Number: 276-331-1
• MDL number: MFCD00151081

Eigenschaften

• product line: BioReagent
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• mp: 275 °C (dec.) (lit.)
• fluorescence: λ_ex 492 nm; λ_em 517 nm in 0.1 M Tris pH 8.0
• suitability: suitable for fluorescence
• SMILES string: OC(=O)c1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(O)cc4Oc5cc(O)ccc35.OC(=O)c6ccc7C(=O)OC8(c9ccc(O)cc9Oc%10cc(O)ccc8%10)c7c6
• InChI: 1S/2C21H12O7/c22-11-2-5-15-17(8-11)27-18-9-12(23)3-6-16(18)21(15)14-4-1-10(19(24)25)7-13(14)20(26)28-21;22-11-2-5-14-17(8-11)27-18-9-12(23)3-6-15(18)21(14)16-7-10(19(24)25)1-4-13(16)20(26)28-21/h2*1-9,22-23H,(H,24,25)
• InChI key: BPVHBBXCESDRKW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

5(6)-Carboxyfluoreszein, auch als 5(6)-FAM bekannt, ist ein fluoreszenter Tracer und als Mischung aus 5-Carboxyfluoreszein- und 6-Carboxyfluoreszein-Isomeren erhältlich. Die Fluoreszenz von 5(6)-Carboxyfluoreszein wird durch die Xanthen-Einheit bestimmt. [1] 5(6)-Carboxyfluoreszein besitzt zwei charakteristische Eigenschaften:

• Es weist 2 Wellenlängen der maximalen Absorption auf (465 und 490 nm).[2]
• Seine Fluoreszenzemission bei 515 nm (max.) steigt als Funktion des pH-Werts im physiologischen Bereich von 6–7,4.[2]

Application

5(6)-Carboxyfluoreszein wird zum Charakterisieren von Tumorzellen und normalen Zellen in vivo eingesetzt.[2] Es markiert Proteine, die durch eine N-Hydroxysuccinimid(NHS)-Ester-vermittelte Derivatisierung erhalten werden. [3] 5(6)-Carboxyfluoreszein eignet sich für den Nachweis der Zellviabilität bei der Entwicklung eines in-vitro-Anthelminthikum-Assays.[4]

Other Notes

Eine Sonde des intrazellulären pH-Werts[5][6]

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)