8.55098
(3-Formylindolyl)acetamidomethyl polystyrene
Novabiochem®
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About This Item
UNSPSC-Code:
13111023
NACRES:
NA.22
Qualitätsniveau
Produktlinie
Novabiochem®
Form
beads
Eignung der Reaktion
reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
Hersteller/Markenname
Novabiochem®
Anwendung(en)
peptide synthesis
Funktionelle Gruppe
aldehyde
Lagertemp.
2-8°C
Allgemeine Beschreibung
Versatile indole-based linker for the synthesis of secondary amides, carbamates, ureas [1,2,3,4] and aminopurines [5]. In a study comparing the cleavage rates of secondary amides, ureas, carbamates and sulfonamides from indole, dialkoxybenzaldehyde and Rink amide resins, the indole resin was found to be the most acid-labile [6].Reductive amination with excess of amine and NaBH(OAc)3 in DCE/TMOF [seepage], NaBH3CN in THF/TMOF/AcOH, or NaBH4-Ti(OiPr)4 in THF [2], converts the formyl group to the appropriate secondary amine. Cleavage can be effected with 2-5% TFA in DCM, depending on the nature of the product being released from the resin.
Associated Protocols and Technical Articles
Protocols for Loading of Peptide Synthesis Resins
Literature references
[1] K. G. Estep, et al. (1998) J. Org. Chem., 63, 5300.
[2] S. Bhattacharyya, et al. (2003) Tetrahedron Lett., 44, 6099.
[3] N. Hone, et al. (2003) Tetrahedron Lett., 44, 8169.
[4] L. Sereni, et al. (2004) Tetrahedron, 60, 8561.
[5] P. H. Dorff and R. S. Garigipati (2001) Tetrahedron Lett., 42, 2771.
[6] B. Yan, et al. (2000) J. Comb. Chem., 2, 66.
Associated Protocols and Technical Articles
Protocols for Loading of Peptide Synthesis Resins
Literature references
[1] K. G. Estep, et al. (1998) J. Org. Chem., 63, 5300.
[2] S. Bhattacharyya, et al. (2003) Tetrahedron Lett., 44, 6099.
[3] N. Hone, et al. (2003) Tetrahedron Lett., 44, 8169.
[4] L. Sereni, et al. (2004) Tetrahedron, 60, 8561.
[5] P. H. Dorff and R. S. Garigipati (2001) Tetrahedron Lett., 42, 2771.
[6] B. Yan, et al. (2000) J. Comb. Chem., 2, 66.
Verlinkung
Replaces: 01-64-0361
Hinweis zur Analyse
Farbe (visuell): weiß bis gelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Kügelchen
Beladung (Elementaranalyse aus Schwefel nach Kupplung mit Tosylhydrazid): 0.60 - 1.20 mmol/g
Aufquellvolumen (in DMF): chargenspezifischer Wert
Die Polymermatrix ist Copoly (Styrol-1% DVB), 100 - 200 mesh
Aussehen der Substanz (visuell): Kügelchen
Beladung (Elementaranalyse aus Schwefel nach Kupplung mit Tosylhydrazid): 0.60 - 1.20 mmol/g
Aufquellvolumen (in DMF): chargenspezifischer Wert
Die Polymermatrix ist Copoly (Styrol-1% DVB), 100 - 200 mesh
Rechtliche Hinweise
Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 1
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Analysenzertifikate (COA)
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