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Merck

8.22288

Periodsäure

for synthesis

Synonym(e):

Periodsäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
H5IO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
227.94
UNSPSC Code:
12352301
EC Index Number:
233-937-0
NACRES:
NA.22
MDL number:
Assay:
≥98% (iodometric)
Form:
solid
Grade:
synthesis grade
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grade

synthesis grade

Quality Segment

assay

≥98% (iodometric)

form

solid

reaction suitability

reagent type: oxidant

pH

1.2 (20 °C, 100 g/L in H2O)

mp

122 °C

solubility

ethanol: soluble at 20 °C, water: soluble at 20 °C

bulk density

1400 kg/m3

storage temp.

15-25°C

SMILES string

[I](=O)(O)(O)(O)(O)O

InChI

1S/H5IO6/c2-1(3,4,5,6)7/h(H5,2,3,4,5,6,7)

InChI key

TWLXDPFBEPBAQB-UHFFFAOYSA-N

Application

Periodsäure kann als Reagens für die oxidative Spaltung von 1,2-Diolen zu Ketonen und Aldehyden sowie von Epoxiden zu Aldehyden eingesetzt werden. Sie kann auch für die oxidative Spaltung von verschiedenen Schutzgruppen wie Acetonid, Tetrahydropyranylether (THP), Ethoxyethylacetale, cyclische Acetale, Dithioacetale und Oxathioacetale verwendet werden.
Es kann auch wie folgt verwendet werden:
  • Bei der selektiven N-Nitrosierung von sekundären Aminen in Gegenwart von Natriumnitrit und feuchtem Kieselgel.
  • Als stoichiometrisches Oxidans mit Chrom(IV)acetat für die Oxidation von tertiären C−H-Bindungen an tertiäre Alkohole.
  • In Kombination mit Chromoxid zum Oxidieren von primären Alkoholen zu Carbonsäuren, Alkylbenzolen zu Benzoesäuren und cyclischen Benzylethern zu den entsprechenden Lactonen.
  • Bei der Iodierung von sterischen Polyalkylbenzolen in Gegenwart von Iod.
  • Bei der oxidativen Kupplung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von wässriger Essigsäure.
  • Bei der selektiven Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden unter Verwendung von FeCl3 als Katalysator.

Analysis Note

Gehalt (iodometrisch): ≥ 98,0 %
Schmelzbereich (unterer Wert): ≥ 124 °C
Schmelzbereich (oberer Wert): ≤ 129 °C


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Ox. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Oral

target_organs

Thyroid

Lagerklasse

5.1A - Strongly oxidizing hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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