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Mifepriston

≥99% (titration), solid, progesterone and glucocorticoid receptor antagonist, Calbiochem^®

• Synonym(e): Mifepriston
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₃₅NO₂
• CAS-Nummer: 84371-65-3
• Molekulargewicht: 429.59
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00867226
• Assay: ≥99% (titration)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Mifepriston, A cell-permeable synthetic steroid that acts as a potent antagonist of progesterone and glucocorticoid receptors.
• Quality Segment: 100
• description: Merck USA index - 14, 6186
• assay: ≥99% (titration)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• impurities: ≤0.1% Steroid substances
• color: yellow
• solubility: ethanol: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N(C)(C)c1ccc(cc1)[C@H]2C[C@]3([C@H]([C@@H]4CCC5=CC(=O)CCC5=C42)CC[C@@]3(O)C#CC)C
• InChI: 1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1
• InChI key: VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeables, synthetisches Steroid, das als potenter Antagonist von Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptoren wirkt. Berichten zufolge hemmt es die Funktion von P-Glykoprotein (P-gp) und moduliert die P-gp-vermittelte Arzneimittelresistenz herunter. Zudem zeigt es antiangiogene Wirkungen und unterdrückt die Produktion des vaskulären endothelialen Wachstumsfaktors (VEGF). Reguliert nachweislich die Expression von Fas und FasL in der Gebärmutterschleimhaut von Mäusen und von TRAIL in Prostatakrebszellen. Als Antioxidans bietet es Berichten zufolge Neuroprotektion gegen kontrollierte kortikale Auswirkungen (CCI) in CA1-Pyramidenzellen sowie gegen Aβ;-, H₂O₂- und glutamat-induzierte Schäden an HT22-Zellen des Hippocampus bei Mäusen.

Ein zellpermeables, synthetisches Steroid, das als potenter Antagonist von Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptoren wirkt. Hemmt die Funktion von P-Glykoprotein (P-gp) und moduliert die P-gp-vermittelte Arzneimittelresistenz herunter. Zeigt antiangiogene Wirkungen und unterdrückt die Produktion des vaskulären endothelialen Wachstumsfaktors (VEGF). Reguliert die Expression von Fas und FasL in der Gebärmutterschleimhaut von Mäusen und von TRAIL in Prostatakrebszellen. Als Antioxidans bietet es Neuroprotektion gegen kontrollierte kortikale Auswirkungen (CCI) in CA1-Pyramidenzellen sowie gegen Aβ;-, H₂O₂- und glutamat-induzierte Schäden an HT22-Zellen des Hippocampus bei Mäusen.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptoren

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

McCullers, D.L., et al. 2002. Neuroscience109, 219.
Sidell, N., et al. 2002. Ann. N. Y. Acad. Sci.955, 159.
Gao, F., et al. 2001. Acta Pharmacol. Sin.22, 524.
Hyder, S.M., et al. 2001. Int. J. Cancer92, 469.
Lam, F.C., et al. 2001. J. Neurochem. 76, 1121.
Sridhar, S., et al. 2001. Cancer Res.61, 7179.
Behl, C., et al. 1997. Eur. J. Neurosci.9, 912.
Greb, R.R., et al. 1997. Hum. Reprod.12, 1280.
Gruol, D.J., et al. 1994. Cancer Res.54, 3088.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H360
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Repr. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable