420120

Juglon

≥95% (HPLC), PPlase inhibitor, solid

• Synonym(e): Juglon
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₆O₃
• CAS-Nummer: 481-39-0
• Molekulargewicht: 174.15
• UNSPSC Code: 51111800
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00001684
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Juglon, A highly selective cell-permeable, irreversible inhibitor of PPlases (peptidyl-prolyl cis/trans isomerases of the parvulin family).
• Quality Segment: 100
• description: Merck USA index - 14, 5269
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: orange
• solubility: DMSO: 10 mg/mL, ethanol: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Oc1c2c(ccc1)C(=O)C=CC2=O
• InChI: 1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H
• InChI key: KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein hochselektiver, zellpermeabler, nicht reversibler Inhibitor von PPlasen (Peptidyl-Prolyl-cis/trans-Isomerasen der Parvulin-Familie). Bei anderen bekannten PPlase-Inhibitoren wie Cyclosporin A, FK506 und Rapamycin wurde die Hemmung der Parvulin-Familie von PPlasen nicht berichtet. Die Inaktivierung erfolgt nachweislich durch Zugabe von Thiolgruppen zu Juglon und nicht durch einen Redoxvorgang. Weist eine bakteriostatische und fungistatische Wirkung auf. Berichten zufolge ist es zytotoxisch für eukaryotische Zellen und blockiert es die Transkription mittels RNA-Polymerase II.

Juglon wurde ursprünglich aus den Nussschalen und Blättern von Walnussbäumen isoliert und gilt als hochselektiver, zellpermeabler und nicht reversibler Inhibitor der Parvulin-Familie von Peptidyl-Prolyl-cis/trans-Isomerasen (PPIase). Wirkt durch die kovalente Modifizierung der Sulfhydrylgruppen in den Zielenzymen. Weist bakteriostatische und fungistatische Eigenschaften sowie Zytotoxizität in eukaryotischen Zellen auf. Ebenso wird berichtet, dass es die Transkription in eukaryotischen Zellen mittels RNA-Ppolymerase I, II und III direkt blockiert, was anhand des nukleären Run-offs nachgewiesen wurde (IC50 = 7 µ;M, 7 µ;M bzw. 2 µ;M). Stört die Bildung von funktionellen Präinitiationskomplexen durch Modifizierung der Sulfhydrylgruppen, jedoch ohne signifikanten Einfluss auf die Initiation oder Elongation. Wirkt nicht hemmend auf Restriktionsendonukleasen oder T7-RNA-Polymerase.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
PPlasen (Peptidyl-Prolyl-cis/trans-Isomerasen der Parvulin-Familie)

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.

Chao, S.H., et al. 2001. Nucleic Acids Res.29, 767.
Hennig, L., et al. 1998. Biochemistry37, 5953.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch (F)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3