236005

COX-1-Inhibitor, FR122047

The COX-1 Inhibitor, FR122047, also referenced under CAS 130717-51-0, controls the biological activity of COX-1. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Signaling applications.

• Synonym(e): COX-1-Inhibitor, FR122047, FR 122047, 1-[(4,5-Bis(4-Methoxyphenyl-2-Thiazoyl)Carbonyl]-4-Methylpiperazin, Hydrochlorid, 4,5-Bis(4-Methoxyphenyl-2-[(1-Methylpiperazin-4-yl)Carbonyl]Thiazol, Hydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₅N₃O₃S · xHCl
• CAS-Nummer: 130717-51-0
• Molekulargewicht: 423.53 (free base basis)
• MDL number: MFCD00925604
• UNSPSC Code: 51111800
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light
• color: pale yellow
• solubility: 1 M HCl: 2 mg/mL, water: 4 mg/mL, DMSO: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [s]1c(nc(c1c4ccc(cc4)OC)c3ccc(cc3)OC)C(=O)N2CCN(CC2)C.[Cl-].[H+]
• InChI: 1S/C23H25N3O3S.ClH/c1-25-12-14-26(15-13-25)23(27)22-24-20(16-4-8-18(28-2)9-5-16)21(30-22)17-6-10-19(29-3)11-7-17;/h4-11H,12-15H2,1-3H3;1H
• InChI key: YWMAVHIKOAOSFM-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein starker, zellpermeabler und selektiver Inhibitor von COX-1 (IC₅₀ = 28 nM; menschliches rekombinantes COX-1). Weist keine signifikante COX-2-Hemmung auf (IC₅₀ = 65 µ;M, menschliches rekombinantes COX-2). Oral aktiv und weist in chemischen nozizeptiven Tiermodellen analgetische Eigenschaften auf. Zudem wurden entzündungshemmende Wirkungen und die Unterdrückung der Prostaglandin-E2-Werte und Thromboxan-2-Werte bei Kollagen-induzierter Arthritis in Ratten berichtet. Über 100 Mal stärkere Wirkung als Aspirin bei der Hemmung der von Arachidonsäure und Collagen induzierten Thrombozytenaggregation bei Menschen und Meerschweinchen.

Eine zellpermeabler, trisubstituierte Thiazolverbindung, die als starker und selektiver Inhibitor von COX-1 (IC₅₀ = 28 nM und 65 µ;M für menschliches rekombinantes COX-1 bzw. COX-2) fungiert. Weist eine etwa 2.300-fach höhere Selektivität zur Hemmung von COX-1 gegenüber COX-2 auf. Oral aktiv und weist analgetische, thrombozytenhemmende und entzündungshemmende Eigenschaften auf.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
COX-1, COX-2

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 28 nM und 65 µ;M für menschliches rekombinantes COX-1 und COX-2

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Ochi, T., and Goto, T. 2002. Br. J. Pharmacol.135, 782.
Ochi, T., et al. 2000. Eur. J. Pharmacol.391, 49.
Tanaka, A., et al. 1994. J. Med. Chem.37, 1189.
Dohi, M., et al. 1993. Eur. J. Pharmacol.243, 179.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable