171261

Dorsomorphin

≥95% (HPLC), liquid, AMPK inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): InSolution AMPK-Inhibitor, Verbindung C
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₂₅N₅O
• CAS-Nummer: 866405-64-3
• Molekulargewicht: 399.49
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD08705402
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: liquid
• Storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light

Eigenschaften

• Produktname: AMPK-Inhibitor, Verbindung C, InSolution, ≥95%, 10 mM, AMPK Inhibitor
• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: liquid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light
• shipped in: wet ice
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [n]21ncc(c2ncc(c1)c4ccc(cc4)OCCN5CCCCC5)c3ccncc3
• InChI: 1S/C24H25N5O/c1-2-12-28(13-3-1)14-15-30-22-6-4-19(5-7-22)21-16-26-24-23(17-27-29(24)18-21)20-8-10-25-11-9-20/h4-11,16-18H,1-3,12-15H2
• InChI key: XHBVYDAKJHETMP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Eine zellpermeable Pyrrazolopyrimidin-Verbindung, welche die Kinaseaktivität von KDR/VEGFR2, ALK2/BMPR-I, AMPK hemmt (IC₅₀ = 25,1, 148 bzw. 234.6 nmol/l), während sie nur eine stark verringerte oder schwache Wirkung gegen ALK5/TGFβR-I, ZAPK, Syk, PKCθ, PKA oder JAK3 aufweist. Blockiert sowohl die vom BMP-Signalweg abhängige dorsoventrale Entwicklung (EC₁₀₀ = 2,5 µmol/l) als auch die von der VEGF-Signalisierung abhängige Bildung der intersomitischen Gefäße (EC₅₀ = 5 µmol/l) bei Zebrafischembryos in vivo. Wird häufig in Kombination mit AMPK-Aktivatoren AICAR (Katalognr. 123040) und/oder Metformin (Katalognr. 317240) zur Untersuchung von AMPK-abhängigen Zellereignissen in vitro und physiologischen Reaktionen bei Tieren in vivo eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

EC100 = 2,5 µmol/l gegen die vom BMP-Signalweg abhängige dorsoventrale Entwicklung; EC50 = 5 µmol/l gegen die von der VEGF-Signalisierung abhängige Bildung der intersomitischen Gefäße bei Zebrafischembryos in vivo

Primärziel
AMPK

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 25,1, 148 und 234,6 nmol/l gegen die KDR/VEGFR2-, ALK2/BMPR-I- bzw. AMPK-Kinaseaktivität

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Physical form

Als 10-mmol/l-Lösung (1 mg/250 µl) von AMPK-Inhibitor, Verbindung C (Katalognr. 171260) in DMSO geliefert.

Preparation Note

Nach der ersten Verwendung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Nach dem Öffnen sind Stammlösungen bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Hao, J., et al. 2010. ACS Chem.Biol.5, 245.
Kim, E.K., et al. 2004. J. Biol. Chem.279, 19970.
Lee, M., et al. 2003. J. Biol. Chem.278, 39653.
Inoki, K., et al. 2003. Cell115, 577.
Fryer, L.G., 2002. FEBS Lett.531, 189.
Zhou, G., et al. 2001. J. Clin. Invest.108, 1167.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Reizstoff (B)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: 188.6 °F - closed cup - (Dimethylsulfoxide)
• flash_point_c: 87 °C - closed cup - (Dimethylsulfoxide)