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N-(2-Hydroxyethyl)maleimide

97%

Synonym(e):

1-(2-Hydroxyethyl)-pyrrole-2,5-dione, 1-(2-Hydroxyethyl)maleimide, N-(Ethanol)maleimide, HEMI

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C6H7NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
141.12
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352111
MDL number:
Assay:
97%
Form:
solid

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solid

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

mp

66-67 °C (lit.), 67-74 °C

functional group

hydroxyl, maleimide

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C(N1CCO)C=CC1=O

InChI

1S/C6H7NO3/c8-4-3-7-5(9)1-2-6(7)10/h1-2,8H,3-4H2

InChI key

AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N

Application

N-(2-Hydroxyethyl)maleimide can be used:
  • In the synthesis of (EFA)-based multifunctional oligoester resins with maleimides as end groups by reacting with 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid (EFA) and dimethyl adipate catalyzed by Candida antarctica lipase B (CalB).
  • As an initiator in ring-opening polymerization of δ-valerolactone catalyzed by trifluoromethanesulfonimide.
  • In one-pot synthesis of bio-based polyurethane-imides by reacting with castor oil, eleostearic acid diethanol amide and isophorone diisocyanate.

N-(2-Hydroxyethyl)maleimide may be used to synthesize [2,2-bis(maleimidoethoxy)-
propane (BMEP)], a protein cross-linking reagent with potential application in constructing immunotoxins. It may also be used in preparing thermoresponsive self-healing polyurethanes with the shape-memory property.

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reagent type: cross-linking reagent

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form

solid

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liquid

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solid

mp

66-67 °C (lit.), 67-74 °C

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-60 °C

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2-8°C

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2-30°C

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−20°C

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15-25°C


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Eye Irrit. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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