730114
2-Methacryloyloxyethyl-phosphorylcholin
contains ≤100 ppm MEHQ as inhibitor, 97%
Synonym(e):
MPC
Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(2)
About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C11H22NO6P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
295.27
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23
Empfohlene Produkte
![[2-(Methacryloyloxy)-ethyl]-dimethyl-(3-sulfopropyl)-ammoniumhydroxid 95%](/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/structures/217/219/73c91e1c-0ee4-4b3d-bead-a6dc3d09d1da/640/73c91e1c-0ee4-4b3d-bead-a6dc3d09d1da.png)
![[2-(Methacryloyloxy)ethyl]trimethylammoniumchlorid -Lösung 75 wt. % in H2O](/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/structures/316/612/66b0f4cf-d060-427d-b4f5-e8fab3e5cffe/640/66b0f4cf-d060-427d-b4f5-e8fab3e5cffe.png)
![Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]-Phosphat](/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/structures/128/336/4e7a3e38-338c-423e-95b8-70d9d1f8e121/640/4e7a3e38-338c-423e-95b8-70d9d1f8e121.png)
![[2-(Acryloyloxy)ethyl]trimethylammoniumchlorid -Lösung 80 wt. % in H2O, contains 600 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor](/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/structures/393/326/f7e19585-5431-4220-81b5-f458de6d63d0/640/f7e19585-5431-4220-81b5-f458de6d63d0.png)
Assay
97%
Form
powder or crystals
Enthält
≤100 ppm MEHQ as inhibitor
mp (Schmelzpunkt)
143-148 °C
Lagertemp.
2-8°C
SMILES String
CC(=C)C(=O)OCCOP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C
InChI
1S/C11H22NO6P/c1-10(2)11(13)16-8-9-18-19(14,15)17-7-6-12(3,4)5/h1,6-9H2,2-5H3
InChIKey
ZSZRUEAFVQITHH-UHFFFAOYSA-N
Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich
Allgemeine Beschreibung
2-Methacryloyloxyethylphosphorylcholin (MPC) ist ein zwitterionisches, Phosphorylcholingruppen-haltiges Methacrylmonomer und das am besten geeignete Monomer zur Nachahmung der polaren Phospholipidgruppen in der Zellmembran. Aufgrund seiner ausgezeichneten Beständigkeit gegen unspezifische Proteinadsorption, seiner Biokompatibilität und seiner geringen Toxizität wird es auch bei der Herstellung einer Vielzahl von polymerischen Biomaterialien verwendet sowie bei der Entwicklung verschiedener Molekularstrukturen mit anpassbaren Eigenschaften unter Einsatz verschiedener Polymerisationsmethoden wie etwa der „lebenden“ radikalischen Polymerisation. Aufgrund der Reaktivität von Methacrylat finden MPC-basierte Materialien breite Anwendung in der Biomedizin. Darüber hinaus wird MPC auch als Monomer bei der Produktion verschiedener Polymermaterialien für verschiedene Anwendungen eingesetzt, wie z. B. in Medizinprodukten, Lithium-Batterien, Kontaktlinsen, in Produkten zur Arzneimittelabgabe, in Wundverbänden und bei Gerüsten zum Gewebe-Engineering.
Anwendung
Anwendungsbereiche von 2-Methacryloyloxyethylphosphorylcholin (MPC):
- Als Monomer zur Herstellung von vollständig zwitterionischen Polymernetzwerken in einer ionischen Flüssigkeit („solvate ionic liquid“) zur Verwendung als Gelelektrolyt in Lithium-Batterien.
- Bei der Synthese von Polymerbeschichtungen für Medizinprodukte zur Verhinderung von Blutgerinnung und Bakterienadhäsion.
- Zur Herstellung von Hydrogelen zur Verwendung als Kontaktlinsenmaterial und Wundverband.
- Zur Herstellung von Polymermizellen und Nanopartikeln für die Arzneimittelabgabe.
- Als Monomer für die Herstellung von polymermodifizierten Silikon-Hydrogel-Kontaktlinsen mit Anti-Keimbesiedelungseigenschaften. Die Zugabe von MPC bildet eine zellmembranähnliche Struktur auf der Kontaktlinse und unterstützt das Verhindern der Adhäsion von Zellen und Bakterien auf der Oberfläche.
Leistungsmerkmale und Vorteile
- Aufgrund einer zwitterionischen Phosphorylcholin(PC)-Gruppe in der Seitenkette weist sie bioinerte Eigenschaften auf.
- Sie kann verschiedene molekulare Architekturen mit anpassbaren Eigenschaften bilden.
- Sie weist eine ausgezeichnete Resistenz gegenüber Zelladhäsion, Blutgerinnung und nichtspezifischer Proteinadsorption auf.
Ähnliches Produkt
Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben
Signalwort
Warning
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Skin Sens. 1
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 1
Analysenzertifikate (COA)
Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.
Besitzen Sie dieses Produkt bereits?
In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.
Kunden haben sich ebenfalls angesehen
Boxuan Ma et al.
Acta biomaterialia, 70, 186-196 (2018-02-17)
Intelligent drug delivery systems with prolonged circulation time, reduced drug leakage in blood, target site-triggered drug release and endosomal escape are attractive and ideal for malignant tumor therapy. Herein, doxorubicin (DOX)-conjugated smart polymeric micelles based on 4-carboxy benzaldehyde-grafted poly (L-lysine)-block-poly
N Nakabayashi et al.
Bio-medical materials and engineering, 14(4), 345-354 (2004-10-09)
Copolymers of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) showed good hemocompatibility as hypothesized. The hypothesis was surfaces having phosphorylcholine groups by polymerization of MPC could accumulate phospholipids from blood stream and show good blood compatibility. We designed and prepared a methacylate having a
N Nakabayashi et al.
Biomaterials, 24(13), 2431-2435 (2003-04-18)
This review addresses the non-thrombogenic characteristics of copolymers based on 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC), originally developed by Nakabayashi and colleagues. The hypothesis underlying these developments was that such materials would adsorb phospholipids from blood, yielding surfaces with good natural blood compatibility.
Yumiko Obayashi et al.
Frontiers in microbiology, 8, 1952-1952 (2017-10-27)
Microbial extracellular hydrolytic enzymes that degrade organic matter in aquatic ecosystems play key roles in the biogeochemical carbon cycle. To provide linkages between hydrolytic enzyme activities and genomic or metabolomic studies in aquatic environments, reliable measurements are required for many
Piers E Milner et al.
Acta biomaterialia, 65, 102-111 (2017-11-08)
Partial joint repair is a surgical procedure where an artificial material is used to replace localised chondral damage. These artificial bearing surfaces must articulate against cartilage, but current materials do not replicate both the biphasic and boundary lubrication mechanisms of
Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..
Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.