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Merck

671711

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimid

≥99.0% (GC)

Synonym(e):

(R)-N-Glycidylphthalimid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H9NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
203.19
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥99.0% (GC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]/D -7 to -13°, c = 2.2 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

100-102 °C

SMILES String

O=C1N(C[C@@H]2CO2)C(=O)c3ccccc13

InChI

1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m1/s1

InChIKey

DUILGEYLVHGSEE-SSDOTTSWSA-N

Anwendung

(R)-(-)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide may be used in the preparation of the following potential chiral solvating agents:
  • 2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl]amino]propyl] isoindoline-1,3-dione
  • 2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1R,2S)-2-hydroxyindan-1-yl]amino]propyl]isoindoline-1,3-dione
  • 2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1R)-1-(hydroxymethyl)-propyl]amino]propyl] isoindoline-1,3-dione
  • 2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1S)-1-phenylethyl]-amino]propyl]isoindoline-1,3-dione
It may also be used in the synthesis of 2-((5R)-2-oxo-5-oxazolidinyl) methyl)-1H-isoindole-1,3 (2H)-dione.

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A facile synthesis of 2-((5R)-2-oxo-5-oxazolidinyl) methyl)-1H-isoindole-1, 3 (2H)-dione.
Madhusudhan G, et al.
Indian J. Chem. B, 45, 1264-1268 (2006)
Amino alcohol based chiral solvating agents: synthesis and applications in the NMR enantiodiscrimination of carboxylic acids.
Bozkurt S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 22(5), 541-549 (2011)

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