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Merck

593060

Sigma-Aldrich

2,6-Difluor-4-methoxyphenylborsäure

≥95%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H7BF2O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
187.94
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥95%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

125-130 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

fluoro

SMILES String

COc1cc(F)c(B(O)O)c(F)c1

InChI

1S/C7H7BF2O3/c1-13-4-2-5(9)7(8(11)12)6(10)3-4/h2-3,11-12H,1H3

InChIKey

WVSZSFADEBGONQ-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

2,6-Difluoro-4-methoxyphenylboronic acid can be used:
  • To prepare a ligand N4Py2Ar2, which in turn is used to synthesize a Fe complex, employed in aromatic C−F hydroxylation reactions.
  • As a substrate in the study of copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of boronic acids.
  • As a substrate in the preparation of a thio xylopyranoside as a potent antithrombotic agent.

Reactant involved in Suzuki and Stille coupling reactions for synthesis of antithrombotic drugs

Sonstige Hinweise

Contains varying amounts of anhydride

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Aromatic C-F Hydroxylation by Nonheme Iron (IV)-Oxo Complexes: Structural, Spectroscopic, and Mechanistic Investigations
Sahu S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(39), 12791-12802 (2016)
Mild and soft catalyzed trifluoromethylthiolation of boronic acids: the crucial role of water
Glenadel Q, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(42), 14694-14698 (2015)
Palladium-catalyzed C-C coupling: efficient preparation of new 5-thio-beta-d-xylopyranosides as oral venous antithrombotic drugs
Bondoux M, et al.
Tetrahedron Letters, 50(27), 3872-3876 (2009)

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