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Merck

498475

Sigma-Aldrich

4-(Ethoxycarbonyl)phenylzinkiodid -Lösung

0.5 M in THF

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C2H5O2CC6H4ZnI
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
341.46
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Konzentration

0.5 M in THF

Dichte

1.018 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCOC(=O)c1ccc([Zn]I)cc1

InChI

1S/C9H9O2.HI.Zn/c1-2-11-9(10)8-6-4-3-5-7-8;;/h4-7H,2H2,1H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

QKMCGFIQAJUQIL-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

4-(Ethoxycarbonyl)phenylzinc iodide can be used as:
  • A substrate in the transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with unsaturated thioethers and thiomethyl-substituted N-heterocycles.
  • A starting material in the synthesis of indazole derived glucagon receptor antagonists.
  • A substrate in the Pd-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-furaldehydes by reacting with 5-bromo-2-furaldehyde.

Rechtliche Hinweise

Product of Rieke® Metals, Inc.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17.2 °C - closed cup


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Pd-and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
Melzig L, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(10), 2948-2956 (2011)
Pd-catalyzed cross-coupling of functionalized organozinc reagents with thiomethyl-substituted heterocycles
Metzger A, et al.
Organic Letters, 11(18), 4228-4231 (2009)
Discovery of potent and orally bioavailable indazole-based glucagon receptor antagonists for the treatment of type 2 diabetes
Xu G, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 29(20), 126668-126668 (2019)
A convenient synthesis of 5-aryl-and 5-heteroaryl-2-furaldehydes by the cross-coupling reaction of organozincs
Kim S and Rieke RD
Tetrahedron Letters, 51(19), 2657-2659 (2010)

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