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Merck

422223

Sigma-Aldrich

3-(Trifluoracetyl)-indol

99%

Synonym(e):

3-Indolyl trifluoromethyl ketone

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H6F3NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
213.16
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:

Assay

99%

mp (Schmelzpunkt)

211-214 °C (lit.)

SMILES String

FC(F)(F)C(=O)c1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H6F3NO/c11-10(12,13)9(15)7-5-14-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,14H

InChIKey

LCMDCXWSHDFQKP-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

3-(Trifluoroacetyl)indole is a heterocyclic trifluoromethyl ketone. One of the methods reported for its synthesis is by the reaction of indole with trifluoroacetic anhydride.

Anwendung

  • Reactant for enantioselective synthesis of indoles via palladium-catalyzed kinetic asymmetrical alkylation
  • Reactant for preparation of N-pyridinyl indolecarboxamides via amidation of aminopyridine derivatives. with indolecarboxylic acid
  • Reactant for preparation of mast cell tryptase inhibitors, starting from indoles; using amidation as the key step
  • Reactant for formation of Michael adducts via Baylis-Hillman reaction
  • Reactant for preparation of indolecarboxamides via haloform cleavage of (trifluoroacetyl)indole with lithium dialkylamides

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of indole-3-carboxamides via a haloform cleavage reaction of 3-trifluoroacetylindole with lithium dialkylamides.
Hassinger HL, et al
Tetrahedron Letters, 39(20), 3095-3098 (1998)

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