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Merck

407135

Sigma-Aldrich

N,N-Dibutyl-L-(+)-norephedrin

97%

Synonym(e):

(+)-DBNE, (1R,2S)-(+)-2-(Dibutylamino)-1-phenyl-1-propanol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[CH3(CH2)3]2NCH(CH3)CH(C6H5)OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
263.42
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D +21°, c = 2 in chloroform

Brechungsindex

n20/D 1.501 (lit.)

bp

121 °C/0.1 mmHg (lit.)

Dichte

0.94 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CCCCN(CCCC)[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C17H29NO/c1-4-6-13-18(14-7-5-2)15(3)17(19)16-11-9-8-10-12-16/h8-12,15,17,19H,4-7,13-14H2,1-3H3/t15-,17-/m0/s1

InChIKey

BRRGNOFUBFINSX-RDJZCZTQSA-N

Allgemeine Beschreibung

(1R,2S)-(+)-2-(Dibutylamino)-1-phenyl-1-propanol, a norephedrine derivative, is a chiral auxiliary for asymmetric synthesis.

Anwendung

(+)-DBNE reacts with nickel bromide (NiBr2) to form a chiral catalyst, which can catalyze the enantioselective conjugate addition of dialkylzincs to α,β-unsaturated ketones leading to the formation of optically active β-substituted ketones.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

230.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

110 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chiral N, N-dialkylnorephedrines as catalysts of the highly enantioselective addition of dialkylzincs to aliphatic and aromatic aldehydes. The asymmetric synthesis of secondary aliphatic and aromatic alcohols of high optical purity.
Soai K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(13), 4264-4268 (1991)

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