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Merck

392758

Sigma-Aldrich

AD-Mix-α

Synonym(e):

AD-mix-alpha

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

powder

Qualitätsniveau

SMILES String

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@H](Oc3nnc(O[C@@H](C4CC5CCN4C[C@@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8ccccc38)c9ccnc%10ccc(OC)cc9%10

InChI

1S/C48H54N6O4/c1-5-29-27-53-21-17-31(29)23-43(53)45(35-15-19-49-41-13-11-33(55-3)25-39(35)41)57-47-37-9-7-8-10-38(37)48(52-51-47)58-46(44-24-32-18-22-54(44)28-30(32)6-2)36-16-20-50-42-14-12-34(56-4)26-40(36)42/h7-16,19-20,25-26,29-32,43-46H,5-6,17-18,21-24,27-28H2,1-4H3/t29-,30+,31-,32+,43-,44-,45-,46-/m1/s1

InChIKey

YUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-N

Allgemeine Beschreibung

Enthält den chiralen Liganden (DHQ)2PHAL

Anwendung

AD-mix-α wird in der asymmetrischen Dihydroxylierungs(AD)-Phase der Synthetisierung der (+)-enantiomeren Form eines wirksamen entzündungshemmenden Methylpicolinat-Alkaloids aus Methyl-5-brompicolinat verwendet.
Bei der asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung von (E,E)- oder (E,Z)-1,3-Dienoaten. Wird auch für die Herstellung von ß-Hydroxy-γ-Laktonen aus ß-γ-ungesättigten Estern verwendet.
Reagenz für die asymmetrische Sharpless-Dihydroxylierung.

Komponenten

Gemisch enthält:
(DHQ)2PHAL (Kat.- Nr. 392723)0,0016 mol
Kaliumcarbonat, Pulver 0,4988 mol
Kaliumferricyanid0,4988 mol
Kaliumosmatdihydrat0,0007 mol

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Aldrichimica Acta, 27, 70-70 (1994)
Chemical Reviews, 94, 2483-2483 (1994)
European Journal of Organic Chemistry, 2669-2669 (2006)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2768-2768 (1992)
First asymmetric synthesis of CJ-14877 and its enantiomer and their interleukin-1? inhibitory activities.
Aoyagi Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(7), 1876-1878 (2009)

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