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Sigma-Aldrich

α-Acetoxy-isobuttersäurebromid

≥95.0%

Synonym(e):

1-Bromcarbonyl-1-methylethyl-acetat, 2-Acetoxy-2-methyl-propionsäurebromid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3COOC(CH3)2COBr
CAS-Nummer:
40635-67-4
Molekulargewicht:
209.04
Beilstein:
2432585
MDL-Nummer:
MFCD00040923
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24862463
NACRES:
NA.22

Assay

≥95.0%

Brechungsindex

n20/D 1.457 (lit.)

bp

75-77 °C/12 mmHg (lit.)

Dichte

1.431 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=O)OC(C)(C)C(Br)=O

InChI

1S/C6H9BrO3/c1-4(8)10-6(2,3)5(7)9/h1-3H3

InChIKey

OOKAXSHFTDPZHP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate (α-Acetoxyisobutyryl bromide) participates in the conversion of adenosine to trans-3′(2′)-bromo-2′(3′)-acetates, via glycosyl cleavage.

Anwendung

Reagent for deoxygenation of vicinal diols, as well as in the preparation of 2′,3′-dideoxycytidine and other dideoxy and deoxynucleosides from the corresponding ribo series.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314,H335

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Aldrichimica Acta, 23, 83-83 (1990)
Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of tricyclic azaarenes: chemoenzymatic synthesis of arene oxide metabolites and furoquinoline alkaloids.
Boyd DR, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(27), 10944-10955 (2013)
A mild conversion of vicinal diols to alkenes. Efficient transformation of ribonucleosides into 2'-ene and 2t', 3'-dideoxynucleosides.
Robins MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 25(4), 367-370 (1984)
Efficient synthesis of protected 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxyguanosine from adenosine and guanosine.
Cui Z, et al.
Tetrahedron Letters, 42(4), 561-563 (2001)

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