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349607

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Dibenzylamino)-1-propanol

99%

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About This Item

Lineare Formel:
(C6H5CH2)2NCH(CH3)CH2OH
CAS-Nummer:
60479-65-4
Molekulargewicht:
255.35
MDL-Nummer:
MFCD00191985
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24861690
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]20/D +90°, c = 1 in chloroform

bp

142-148 °C/0.1 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

46-48 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
hydroxyl
phenyl

SMILES String

C[C@@H](CO)N(Cc1ccccc1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C17H21NO/c1-15(14-19)18(12-16-8-4-2-5-9-16)13-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,15,19H,12-14H2,1H3/t15-/m0/s1

InChIKey

IEEFFKXJADVWJO-HNNXBMFYSA-N

Anwendung

Building block for the synthesis of HIV protease inhibitors.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
S29611
S29461
03407KA
21031EG
11130DB

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D Scholz et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(19), 3079-3089 (1994-09-16)
A convenient procedure for the synthesis of 2-heterosubstituted statine derivatives as novel building blocks in HIV-protease inhibitors has been developed. The synthesis starts with protected L-phenylalaninols, which were converted to gamma-amino alpha, beta-unsaturated esters in a one-pot procedure. A highly
Pierre L. Beaulieu et al.
The Journal of organic chemistry, 61(11), 3635-3645 (1996-05-31)
Enantiomerically pure N,N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and
Liu, C. et al.
Organic Process Research & Development, 1, 45-45 (1997)
Michael E. Pierce et al.
The Journal of organic chemistry, 61(2), 444-450 (1996-01-26)
DMP 323, a potent HIV-1 protease inhibitor, has been synthesized by an efficient stereoselective process, amenable to large scale preparations. The core C(2) symmetric diol was synthesized by a stereoselective pinacol coupling of CBZ protected D-phenylalanine. Judicious selection of protecting
C N Hodge et al.
Chemistry & biology, 3(4), 301-314 (1996-04-01)
Effective HIV protease inhibitors must combine potency towards wild-type and mutant variants of HIV with oral bioavailability such that drug levels in relevant tissues continuously exceed that required for inhibition of virus replication. Computer-aided design led to the discovery of
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