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Merck

18888

Sigma-Aldrich

2,4-Pentadiensäure-methylester

mixture of cis and trans, ≥97.0% (GC)

Synonym(e):

1,3-Butadien-1-carbonsäure-methylester, Methyl-2,4-pentadienoat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2CHCHCHCOOCH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
112.13
Beilstein:
1743332
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥97.0% (GC)

Form

liquid

Enthält

~0.5% 2,6-di-tert.-butyl-4-methylphenol as stabilizer

Brechungsindex

n20/D 1.484

bp

50-52 °C/20 mmHg (lit.)

Dichte

0.964 g/mL at 20 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

COC(=O)C=CC=C

InChI

1S/C6H8O2/c1-3-4-5-6(7)8-2/h3-5H,1H2,2H3

InChIKey

LJDLNNZTQJVBNJ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methyl 2,4-pentadienoate undergoes Aza-Morita-Baylis-Hillman reaction with aldimines in DMF in the presence of 3-hydroxyquinuclidine.

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

98.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

37 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Jovina M Sorbetti et al.
The Journal of organic chemistry, 72(9), 3326-3331 (2007-03-27)
The aza-Morita-Baylis-Hillman reactions of aldimines 2 with several activated conjugated dienes were found to proceed smoothly in DMF in the presence of 3-hydroxyquinuclidine (HQD). Imines 2 reacted with 1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene (3), methyl 2,4-pentadienoate (6), hexa-3,5-dien-2-one (7), and 1-phenylpenta-2,4-dien-1-one (8) to afford

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