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Merck
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P2279

Sigma-Aldrich

Psilocin

Sinónimos:

4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H16N2O
Número de CAS:
520-53-6
Peso molecular:
204.27
Número CE:
208-296-5
Número MDL:
MFCD00079228
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24898305
NACRES:
NA.77

Formulario

powder

Nivel de calidad

200

control farmacológico

USDEA Schedule I; Home Office Schedule 1; stupéfiant (France); kontrollierte Droge in Deutschland; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada; psicótropo (Spain); Decreto Lei 15/93: Tabela IIA (Portugal)

técnicas

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

aplicaciones

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)
veterinary

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CN(C)CCc1c[nH]c2cccc(O)c12

InChI

1S/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3

Clave InChI

SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... HTR1A(3350)
rat ... Htr2a(29595) , Htr2c(25187)

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Hallucinogen originally isolated from the mushroom, Psilocybe mexicana, non-selective serotonin receptor agonist.
Hallucinogen; non-selective serotonin receptor agonist.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
13170901
0000227590
0000204879
0000204879
127M4107V

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Howard Sard et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 15(20), 4555-4559 (2005-08-03)
An SAR study of psilocybin and psilocin derivatives reveals that 1-methylpsilocin is a selective agonist at the h5-HT(2C) receptor. The corresponding phosphate derivative, 1-methylpsilocybin, shows efficacy in an animal model for obsessive-compulsive disorder, as does 4-fluoro-N,N-dimethyltryptamine. These results suggest a
Tehila Mishraki-Berkowitz et al.
Journal of forensic sciences, 65(5), 1450-1457 (2020-05-07)
Psilocin (4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine, 4-HO-DMT) and bufotenine (5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine, 5-HO-DMT), which are both naturally occurring compounds, are classified as controlled substances in numerous countries due to their pharmacological activities and recreational usage. There are two other benzene ring regioisomers, 6-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine (6-HO-DMT) and 7-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
N Almaula et al.
Molecular pharmacology, 50(1), 34-42 (1996-07-01)
An important determinant of the neurobehavioral responses induced by a drug is its relative receptor selectivity. The molecular basis of ligand selectivity of hallucinogenic and nonhallucinogenic compounds of varying structural classes for the human 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C receptors was
N Milne et al.
Metabolic engineering, 60, 25-36 (2020-04-01)
Psilocybin is a tryptamine-derived psychoactive alkaloid found mainly in the fungal genus Psilocybe, among others, and is the active ingredient in so-called "magic mushrooms". Although its notoriety originates from its psychotropic properties and popular use as a recreational drug, clinical
K Huikko et al.
Lab on a chip, 3(2), 67-72 (2004-04-22)
This study presents coupling of a poly(dimethylsiloxane) (PDMS) micro-chip with electrospray ionization-mass spectrometry (ESI-MS). Stable electrospray is generated directly from a PDMS micro-channel without pressure assistance. Hydrophobic PDMS aids the formation of a small Taylor cone in the ESI process
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