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Merck

N5655

Sigma-Aldrich

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt

≥92.5%

Sinónimos:

β-NAADP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H27N6O18P3 · xNa+
Número de CAS:
Peso molecular:
744.39 (free acid basis)
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥92.5%

Formulario

solid

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OCC4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)[n+]5cccc(c5)C(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3OP(O)(O)=O

InChI

1S/C21H27N6O18P3.Na/c22-17-12-18(24-7-23-17)27(8-25-12)20-16(44-46(33,34)35)14(29)11(43-20)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(28)15(30)19(42-10)26-3-1-2-9(4-26)21(31)32;/h1-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-30H,5-6H2,(H6-,22,23,24,31,32,33,34,35,36,37,38,39);/q;+1/p-1/t10?,11-,13+,14-,15+,16-,19+,20-;/m1./s1

Clave InChI

KKCRODBDXQTAPI-NZNNTXIPSA-M

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Descripción general

NAADP induces Ca2+ release from the eggs of sea urchin, when injected into the cell. It can be enzymatically produced from nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (β-NADP) with the help of ADP-ribosyl cyclase.[1]

Aplicación

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt has been used for agonist injection into unfertilized eggs and embryos.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Potent activator of intracellular Ca2+ release via an IP3 and cyclic ADP ribose-independent mechanism.

Otras notas

Note: Should not be confused with nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP).

Nota de preparación

Enzymatically prepared analog of β-NADP+.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Parvinder K Aley et al.
The Journal of biological chemistry, 288(16), 10986-10993 (2013-03-08)
Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NAADP) is increasingly being demonstrated to be involved in calcium signaling in many cell types and species. Although it has been shown to play a role in smooth muscle cell contraction in several tissues, nothing
Slow calcium waves mediate furrow microtubule reorganization and germ plasm compaction in the early zebrafish embryo
Eno C, et al.
Development (2018)
H C Lee et al.
The Journal of biological chemistry, 270(5), 2152-2157 (1995-02-03)
We have previously shown that alkaline treatment of NADP generates a derivative which can mobilize Ca2+ from sea urchin egg homogenates (Clapper, D. L., Walseth, T. F., Dargie, P. J., and Lee, H. C. (1987) J. Biol. Chem. 262, 9561-9568).
E N Chini et al.
The Journal of biological chemistry, 270(7), 3216-3223 (1995-02-17)
Transient fluxes of intracellular ionized calcium (Ca2+) from intracellular stores are integral components of regulatory signaling pathways operating in numerous biological regulations, including in early stages of egg fertilization. Therefore, we explored whether NADP, which is rapidly generated by phosphorylation
Lianne C Davis et al.
Current biology : CB, 22(24), 2331-2337 (2012-11-28)
A cytotoxic T lymphocyte (CTL) kills an infected or tumorigenic cell by Ca(2+)-dependent exocytosis of cytolytic granules at the immunological synapse formed between the two cells. Although inositol 1,4,5-trisphosphate (IP(3))-mediated Ca(2+) release from the endoplasmic reticulum activates the store-operated Ca(2+)-influx

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