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M3668

Sigma-Aldrich

Metergoline

Sinónimos:

N-CBZ-[(8β)-1,6-Dimethylergolin-8-yl]methylamine, [(8β)-1,6-Dimethylergolin-8-yl)methyl]carbamic acid phenylmethyl ester

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500 MG
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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C25H29N3O2
Número de CAS:
17692-51-2
Peso molecular:
403.52
Número CE:
241-686-3
Número MDL:
MFCD00153829
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24278105
NACRES:
NA.77

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mp

148-150 °C (lit.)

solubilidad

0.1 M HCl: 1.4 mg/mL
ethanol: 4 mg/mL
H2O: insoluble

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H][C@]2(CNC(=O)OCc1ccccc1)CN(C)[C@]3([H])Cc4cn(C)c5cccc(c45)[C@@]3([H])C2

InChI

1S/C25H29N3O2/c1-27-14-18(13-26-25(29)30-16-17-7-4-3-5-8-17)11-21-20-9-6-10-22-24(20)19(12-23(21)27)15-28(22)2/h3-10,15,18,21,23H,11-14,16H2,1-2H3,(H,26,29)/t18-,21+,23+/m0/s1

Clave InChI

WZHJKEUHNJHDLS-QTGUNEKASA-N

Información sobre el gen

human ... HTR1A(3350) , HTR1B(3351) , HTR1D(3352) , HTR1E(3354) , HTR1F(3355) , HTR2A(3356) , HTR2B(3357) , HTR2C(3358) , HTR7(3363)
rat ... Htr7(65032)

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Aplicación

Metergoline has been used as a serotonin receptor antagonist:

  • to study its effects on astrocyte calcium signals evoked by whisker stimulation[1]
  • to study its effects on lipopolysaccharide-induced anorexia in rats[2]
  • to evaluate the non-specific binding by 5-HT1A receptor binding assays[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Metergoline is an ergot alkaloid[4] and a selective serotonin antagonist which blocks the 5-HT2A and 5-HT2C receptors with higher affinity.[5] It possesses antifungal activity against infection caused by Candida krusei.[6] Metergoline exhibits a therapeutic effect against premenstrual dysphoric disorder. It also exhibits antipyretic and analgesic activities.[7]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302 + H312 + H332

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4038
BCCL9897
BCCL0669
BCCH9470
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Planta medica, 77(3), 236-241 (2010-09-17)
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B J Hrupka et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 68(2), 355-362 (2001-03-27)
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Molecules (Basel, Switzerland), 26(11) (2021-06-03)
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K Stachowicz et al.
Neuropharmacology, 53(6), 741-748 (2007-09-18)
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