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M2070

Sigma-Aldrich

Merbarone

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

5-(N-Phenylcarbamoyl)-2-thiobarbituric acid, NSC-336628

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H9N3O3S
Número de CAS:
97534-21-9
Peso molecular:
263.27
Número MDL:
MFCD00866337
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24724534
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

control farmacológico

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

solubilidad

DMSO: >5 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C1NC(=S)NC(=O)C1C(=O)Nc2ccccc2

InChI

1S/C11H9N3O3S/c15-8(12-6-4-2-1-3-5-6)7-9(16)13-11(18)14-10(7)17/h1-5,7H,(H,12,15)(H2,13,14,16,17,18)

Clave InChI

JARCFMKMOFFIGZ-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Merbarone has been used to study its effect on the occurrence of DNA lesions.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Selective topoisomerase II inhibitor. Blocks topo II-mediated DNA cleavage without stabilizing DNA-topo II-cleavable complexes. Induces apoptosis in CEM cells via caspase 3 dependent mechanism.
Thiobarbituric acid with aniline joined by an amide linkage forms merbarone.[2] It is known to prolong cell cycle progression by inducing DNA double strand breaks, retarding S phase and arresting G2 phase.[3][4] This delays cell entry into mitosis.[3] Merbarone possesses cytotoxic and genotoxic action and promotes endoreduplication.[4] Merbarone has mild antitumor action and is also found to nephrotoxic.[2]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000412102
0000412102
0000135487
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0000100639

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Ling Wang et al.
Mutation research, 616(1-2), 70-82 (2006-12-19)
Merbarone, a topoisomerase II (topo II) inhibitor which, in contrast to etoposide, does not stabilize topo II-DNA cleavable complexes, was previously shown to be a potent clastogen in vitro and in vivo. To investigate the possible mechanisms, we compared the
U R Malik et al.
Medical oncology (Northwood, London, England), 14(3-4), 159-162 (1998-02-19)
The standard treatment for patients with primary malignant glioma includes surgical resection, radiotherapy, and nitrosourea. Despite this multimodality approach, adults with newly diagnosed glioblastoma multiforme (GBM) and high-grade astrocytoma have a median survival duration of 50 weeks and 150 weeks
Nuria Pastor et al.
Mutation research, 738-739, 45-51 (2012-08-28)
In the last years a number of reports have shown that the so-called topoisomerase II (topo II) catalytic inhibitors are able to induce DNA and chromosome damage, an unexpected result taking into account that they do not stabilize topo II-DNA
Novel mechanisms of resistance to inhibitors of DNA topoisomerases.
W T Beck et al.
Advances in enzyme regulation, 37, 17-26 (1997-01-01)
DNA breaks and chromatin structural changes enhance the transcription of Autoimmune Regulator target genes
Guha M, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 292(16), 6542-6554 (2017)
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