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Merck

H7890

Sigma-Aldrich

L-Homoserine lactone hydrochloride

suitable for ligand binding assays

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H7NO2 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
137.56
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26

Nombre del producto

L-Homoserine lactone hydrochloride,

Formulario

powder

técnicas

ligand binding assay: suitable

color

white

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Cl.N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.ClH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1

Clave InChI

XBKCXPRYTLOQKS-DFWYDOINSA-N

Descripción general

L-Homoserine lactone (HSL), also called acyl-HSL, comprises a homoserine lactone ring and a fatty acyl side.[1] The levels of acyl-HSL in bacteria is dictated by the availability of the substrates and acyl-homoserine lactones synthase.[2]

Aplicación

L-Homoserine lactone hydrochloride has been used as an inhibitor for arterial smooth muscle contraction.[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

L-Homoserine lactone inhibition reduces virulence factors and halts inflammation and tissue damage.[1] In Pseudomonas aeruginosa it controls virulence factor production and biofilm formation. In Agrobacterium tumefaciens, it is essential for conjugal transfer.[4]
Acylated L-Homoserine lactone(s) are used to study bacterial quorum-sensing signaling mechanisms.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Nathan A Ahlgren et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(17), 7183-7188 (2011-04-08)
Many Proteobacteria possess LuxI-LuxR-type quorum-sensing systems that produce and detect fatty acyl-homoserine lactone (HSL) signals. The photoheterotroph Rhodopseudomonas palustris is unusual in that it produces and detects an aryl-HSL, p-coumaroyl-HSL, and signal production requires an exogenous source of p-coumarate. A
Inhibiting N-acyl-homoserine lactone synthesis and quenching Pseudomonas quinolone quorum sensing to attenuate virulence
Chan KG, et al.
Frontiers in Microbiology, 6, 1173-1173 (2015)
The Pseudomonas aeruginosa quorum-sensing signal molecule, N-(3-oxododecanoyl)-l-homoserine lactone, inhibits porcine arterial smooth muscle contraction
Lawrence RN, et al.
British Journal of Pharmacology, 128(4), 845-848 (1999)
Long-chain acyl-homoserine lactone quorum-sensing regulation of Rhodobacter capsulatus gene transfer agent production
Schaefer AL, et al.
Journal of Bacteriology, 184(23), 6515-6521 (2002)
Defining the structure and function of acyl-homoserine lactone autoinducers
Churchill MEA, et al.
Methods in Molecular Biology, 692(23), 159-171 (2011)

Questions

  1. How to dissolve L-Homoserine LA tone hydrochloride

    1 answer
    1. The solubility of this product is tested at 50 mg/mL in water. Please see the link below to review a sample Certificate of Analysis:
      https://www.sigmaaldrich.com/certificates/COFA/H7/H7890/H7890-BULK________SLCG7532__.pdf

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