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Merck

C9754

Sigma-Aldrich

Colchicina

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

Sinónimos:

(S)-N-(5,6,7,9-Tetrahidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H25NO6
Número de CAS:
Peso molecular:
399.44
Beilstein/REAXYS Number:
2228813
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

Colchicina, ≥95% (HPLC), powder

Quality Level

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

color

white to yellow

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

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General description

La colchicina es un metabolito secundario,[1] que tiene propiedades antiinflamatorias.[2] Se utiliza para tratar la inflamación intestinal, la inflamación articular inducida por cristales, la fiebre mediterránea familiar, la enfermedad de Behçet, la vasculitis y la pericarditis. La colchicina inhibe la división celular, la motilidad de las vesículas intracelulares, la secreción de citocinas y de quimiocinas.[2] Está implicada en la diapédesis de leucocitos y la desgranulación de lisosomas. La colchicina también bloquea la proliferación de fibroblastos y el transporte de colágeno a los espacios extracelulares.[1]

Application

La colchicina se ha utilizado:
  • en el estudio de intercambio de cromátidas hermanas in vitro[3]
  • para estudiar sus actividades antivíricas, antibacterianas, antifúngicas y citotóxicas in vitro[4]
  • en la alteración de los microtúbulos[5]
  • para analizar sus efectos en Ca2+ transitorios de las células tratadas con taxol[6]

Biochem/physiol Actions

Antimitótico que altera los microtúbulos al unirse a la tubulina e impedir su polimerización. Estimula la actividad GTPasa intrínseca de la tubulina. Induce apoptosis en diversas líneas celulares normales y tumorales y activa la vía de comunicación JNK/SAPK.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación farmacocinética y toxicológica (ADME-Tox). Pulse aquí para descubrir más productos de ADME Tox destacados. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Storage and Stability

Este producto en formato en polvo puede conservarse a temperatura ambiente. El polvo de colchicina se oscurecerá al exponerse a la luz. Las disoluciones de colchicina pueden esterilizarse en autoclave o por filtración. Las disoluciones esterilizadas son estables durante al menos seis meses si están protegidas de la luz. No se produjo una hidrólisis apreciable de la colchicina en disoluciones neutras y ligeramente alcalinas (pH = 8,1) después de conservarlas congeladas durante 2 meses.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How should this colchicine be dissolved to create a solution?

    1 answer
    1. This material is soluble in ethanol at 50 mg/mL and water at 45 mg/mL. Stock solutions may be autoclaved or filter sterilized. The compound is light sensitive. Stock solutions should be stored protected from light in amber glass bottles and are stable for at least 6 months at 2 - 8°C.

      Helpful?

  2. What is the solubility of product C9754, Colchicine? Also, what is the solution stability of Colchicine?

    1 answer
    1. The solubility of Colchicine in DMSO is 426 mg/ml at 25 °C. It can also be dissolved in absolute ethanol (50 mg/ml), producing a clear to slightly hazy, yellow to yellow-green solution. However, this may require heat.

      Regarding solution stability, Colchicine powder darkens upon exposure to light. Sterilized solutions remain stable for at least six months if shielded from light. No significant hydrolysis of colchicine occurred in neutral and slightly alkaline solutions after two months of frozen storage.

      Helpful?

  3. How should Colchicine be stored as a powder and when dissolved? At which temperature?

    1 answer
    1. This product in powdered format can be stored in room temperature. Colchicine powder will darken upon exposure to light. Colchicine solutions can be sterilized by autoclaving or filtration. Sterilized solutions are stable for at least six months if protected from light. No appreciable colchicine hydrolysis occurred in neutral and slightly alkaline (pH = 8.1) solutions after storage frozen for 2 months.

      Helpful?

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