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Merck

B2134

Sigma-Aldrich

2-Bromo-α-ergocryptine methanesulfonate salt

solid

Sinónimos:

(+)-2-Bromo-12′-hydroxy-2′-(1-methylethyl)-5′-(2-methylpropyl)ergotaman-3′,6′-18-trione methanesulfonate salt, (+)-Bromocriptine methanesulfonate salt, Bromocriptine mesylate salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C32H40BrN5O5 · CH4SO3
Número de CAS:
Peso molecular:
750.70
Beilstein:
4115238
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +95°, c = 1 in methanol: methylene chloride (1:1)(lit.)

color

white

solubilidad

H2O: 0.8 mg/mL
ethanol: 23 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CS(O)(=O)=O.[H][C@@]12Cc3c(Br)[nH]c4cccc(C1=CC(CN2C)C(=O)N[C@@]5(O[C@]6(O)N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N7CCC[C@@]67[H])C5=O)C(C)C)c34

InChI

1S/C32H40BrN5O5.CH4O3S/c1-16(2)12-24-29(40)37-11-7-10-25(37)32(42)38(24)30(41)31(43-32,17(3)4)35-28(39)18-13-20-19-8-6-9-22-26(19)21(27(33)34-22)14-23(20)36(5)15-18;1-5(2,3)4/h6,8-9,13,16-18,23-25,34,42H,7,10-12,14-15H2,1-5H3,(H,35,39);1H3,(H,2,3,4)/t18?,23-,24+,25+,31-,32+;/m1./s1

Clave InChI

NOJMTMIRQRDZMT-NEKRQHSLSA-N

Información sobre el gen

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Aplicación

2-Bromo-α-ergocryptine methanesulfonate salt has been used:
  • as D2 agonist in bird zebra finches[1]
  • for Prl secretion inhibitor in mice[2]
  • for the inhibition of motility in planaria worm[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Bromocriptine is an ergot alkaloid and a dopamine D2 receptor agonist. It is prescribed for Parkinson′s disorder, hyperprolactinemia and galactorrhoea.[4] It modulates β cells of the pancreas from insulin hypersecretion and improves the metabolic profile in type 2 diabetes patients with obesity.[5] It also modulates glutamate release by glutamate transporter,GLT-1.[6]

Pictogramas

Exclamation markEnvironment

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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M Velasco et al.
American journal of therapeutics, 5(1), 37-43 (1999-03-31)
Dopamine is a biogenic amine synthesized in the hypothalamus, in the arcuate nucleus, the caudad, and various areas of the central and peripheral nervous system. It has been widely established that dopamine and its agonists play an important role in
The dopamine receptor D2 agonist bromocriptine inhibits glucose-stimulated insulin secretion by direct activation of the alpha2-adrenergic receptors in beta cells.
Van W, et al.
Biochemical Pharmacology, 79(12), 1827-1836 (2010)
Y Zhang et al.
Metabolism: clinical and experimental, 48(8), 1033-1040 (1999-08-25)
Our previous studies have shown that the dopaminergic D1 receptor agonist SKF38393 (SKF) plus the D2 receptor agonist bromocriptine (BC) act synergistically to reduce obesity in obese C57BL/6J (ob/ob) mice. The present study investigated the effects of this combination on
M Geurts et al.
Brain research, 841(1-2), 135-142 (1999-11-05)
The role of dopamine receptor-G protein coupling in the development of striatal dopamine receptor supersensitivity was studied in rats with a 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-induced unilateral lesion of the nigrostriatal pathway. This coupling was assessed by the measurement of dopamine agonist-induced guanosine
Bromocriptine: old drug, new formulation and new indication.
Holt RI, et al.
Diabetes, obesity & metabolism, 12(12), 1048-1057 (2010)

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