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Merck

27645

Sigma-Aldrich

Demecolcine

≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Sinónimos:

N-Deacetyl-N-methylcolchicine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H25NO5
Número de CAS:
Peso molecular:
371.43
Beilstein:
2822892
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12171500
ID de la sustancia en PubChem:

origen biológico

synthetic

Agency

USP reference standard

Ensayo

≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Formulario

powder or crystals

mp

184 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CN[C@H]1CCc2cc(OC)c(OC)c(OC)c2C3=CC=C(OC)C(=O)C=C13

InChI

1S/C21H25NO5/c1-22-15-8-6-12-10-18(25-3)20(26-4)21(27-5)19(12)13-7-9-17(24-2)16(23)11-14(13)15/h7,9-11,15,22H,6,8H2,1-5H3/t15-/m0/s1

Clave InChI

NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Often in karyotyping and cell cycle research it is desirable to increase the yield of mitotic cells in a particular phase of the cell cycle. This can be achieved in a variety of ways with the most popular being the use of a cell cycle synchronizing agent such as demecolcine. Demecolcine will arrest cells in metaphase with no remarkable effect on the biochemical events in mitotic cells or in synchronized G1 and S phase cells. White blood cells are often treated with demecolcine to arrest cells in metaphase.

Otras notas

Binds tubulin hence interfering with microtubule-dependent cell function

sustituido por

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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K Ray et al.
European journal of biochemistry, 142(3), 577-581 (1984-08-01)
Colcemid binds tubulin rapidly and reversibly in contrast to colchicine which binds tubulin relatively slowly and essentially irreversibly. At 37 degrees C the association rate constant for colcemid binding is 1.88 X 10(6) M-1 h-1, about 10 times higher than
Mathew J Thayer
BioEssays : news and reviews in molecular, cellular and developmental biology, 34(9), 760-770 (2012-06-19)
Recent studies indicate that mammalian chromosomes contain discrete cis-acting loci that control replication timing, mitotic condensation, and stability of entire chromosomes. Disruption of the large non-coding RNA gene ASAR6 results in late replication, an under-condensed appearance during mitosis, and structural
Daniela Moralli et al.
Stem cell reviews, 7(2), 471-477 (2010-12-29)
Prolonged in vitro culture of human embryonic stem (hES) cells can result in chromosomal abnormalities believed to confer a selective advantage. This potential occurrence has crucial implications for the appropriate use of hES cells for research and therapeutic purposes. In
Y S Akshey et al.
Reproduction in domestic animals = Zuchthygiene, 46(4), 699-704 (2010-12-08)
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Hailing Yang et al.
The Journal of biological chemistry, 285(42), 32242-32250 (2010-08-11)
Drugs that target microtubules are thought to inhibit cell division and cell migration by suppressing dynamic instability, a "search and capture" behavior that allows microtubules to probe their environment. Here, we report that subtoxic drug concentrations are sufficient to inhibit

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