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B3916

Supelco

Boldine

analytical standard

Sinónimos:

2,9-Dihydroxy-1,10-dimethoxyaporphine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H21NO4
Número de CAS:
476-70-0
Peso molecular:
327.37
Beilstein:
94036
Número CE:
207-509-9
Número MDL:
MFCD00135040
Código UNSPSC:
41116107
ID de la sustancia en PubChem:
329773223
NACRES:
NA.24

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origen biológico

plant (Peumus boldus molina)

Nivel de calidad

100

grado

analytical standard

Ensayo

≥98% (TLC)

técnicas

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

impurezas

≤1% isopropanol

mp

157-164  °C

solubilidad

ethanol: 50 mg/mL

aplicaciones

food and beverages
forensics and toxicology
veterinary

Formato

neat

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

COc1cc-2c(CC3N(C)CCc4cc(O)c(OC)c-2c34)cc1O

InChI

1S/C19H21NO4/c1-20-5-4-10-7-15(22)19(24-3)18-12-9-16(23-2)14(21)8-11(12)6-13(20)17(10)18/h7-9,13,21-22H,4-6H2,1-3H3/t13-/m0/s1

Clave InChI

LZJRNLRASBVRRX-ZDUSSCGKSA-N

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Descripción general

Boldine is an aporphine alkaloid isolated from Boldo tree and other plant species. It is a free radical scavenger with anti-inflammatory activity while exhibiting other pharmacological effects such as antidiabetic, antiplatelet aggregation, antipyretic, antinociceptive, antiatherogenic, hepatoprotective and endothelium-protective activity.[1]

Aplicación

Boldine may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in biological samples[1] and pharmaceutical preparations[2] using chromatography techniques.
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BCCL3487
BCBX5558
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Eduardo L Konrath et al.
Neurotoxicology, 29(6), 1136-1140 (2008-07-02)
Boldine is one of the most potent natural antioxidants and displays some important pharmacological activities, such as cytoprotective and anti-inflammatory activities, which may arise from its free radical scavenging properties. Given that the pathogenesis of brain ischemia/reperfusion has been associated
Mat Ropi Mukhtar et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 14(3), 1227-1233 (2009-03-28)
The stem bark of Phoebe grandis afforded one new oxoproaporphine; (-)-grandine A (1), along with six known isoquinoline alkaloids: (-)-8,9-dihydrolinearisine (2), boldine, norboldine, lauformine, scortechiniine A and scortechiniine B. In addition to that of the new compound, complete 1H- and
Franz A Thomet et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 16(3), 2253-2258 (2011-03-09)
2,9-Dimethoxymethylboldine (2), 2,9-dimethoxymethyl-3-bromoboldine (3) and 2,9-dimethoxymethyl-3-diphenylphosphinylboldine (4) have been synthesized in an effort to find compounds with potential pharmacological applications. The cytotoxic activities of the natural precursor 1 and these three derivatives have been measured as IC₅₀ inhibitory growth. The
Qi-Zhi Zhao et al.
Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, 40(10), 931-934 (2006-01-18)
To study the alkaloid constituents of the root of Lindera angustifolia Cheng. The constituents were isolated and purified by column chromatography and the structures were characterized by spectral analysis. Seven aporphine alkaloids, laurotetanine (I), N-methyllaurotetanine (II), boldine (III), isoboldine (IV)
Yeh Siang Lau et al.
Biochemical pharmacology, 85(3), 367-375 (2012-11-28)
Increased oxidative stress is involved in the pathogenesis and progression of diabetes. Antioxidants are therapeutically beneficial for oxidative stress-associated diseases. Boldine ([s]-2,9-dihydroxy-1,10-dimethoxyaporphine) is a major alkaloid present in the leaves and bark of the boldo tree (Peumus boldus Molina), with
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