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92277

Sigma-Aldrich

Trimethylamine N-oxide dihydrate

purum, ≥99.0% (NT)

Sinónimos:

TMANO

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3NO · 2H2O
Número de CAS:
62637-93-8
Peso molecular:
111.14
Beilstein:
3612927
Número CE:
214-675-6
Número MDL:
MFCD00149077
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
329769882
NACRES:
NA.22

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grado

purum

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥99.0% (NT)

Formulario

crystals

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

mp

95-99 °C (lit.)
95-99 °C

grupo funcional

amine

cadena SMILES

O.O.C[N+](C)(C)[O-]

InChI

1S/C3H9NO.2H2O/c1-4(2,3)5;;/h1-3H3;2*1H2

Clave InChI

PGFPZGKEDZGJQZ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Trimethylamine N-oxide (TMAO) is an amphiphilic osmolyte that can counteract the denaturing effects of urea, pressure, and ice and stabilize the proteins.[1][2]

Aplicación

Reactant for:
  • C-H bond cleavage
  • Oxidation reactions (oxidant)

  • Decarbonylating agent for solvent-free reactions
Trimethylamine N-oxide dihydrate can react with transition-metal carbonyl cluster compounds and activate CO displacement by converting CO ligands into carbon dioxide.[3][4]

Otras notas

Oxidant for the catalytic OsO4 cis-hydroxylation of hindered olefins[5]; preparation of the unstable, crystalline anhydrous compound[6]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCK6377
BCCG9276
BCCF6890
BCBW3830
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Counteraction of urea by trimethylamine N-oxide is due to direct interaction.
Meersman F, et al.
Biophysical Journal, 97(9), 2559-2566 (2009)
J.A. Soderquist et al.
Tetrahedron Letters, 27, 3961-3961 (1986)
Cluster synthesis. 10. Reaction of Os3 (CO) 10 (. mu. 3-S) with trimethylamine N-oxide dihydrate. Syntheses and structural characterizations of Os3 (CO) 8 (NMe3)(. mu.-OH)(. mu. 3-S)(. mu.-H) and the six-atom-chain cluster Os6 (CO) 18 (. mu.-OH)(. mu. 4-S)(. mu. 3-S)(. mu.-H).
Adams RD, et al.
Inorganic Chemistry, 25(8), 1122-1127 (1986)
Trimethylamine N-oxide promoted reactions of manganese, molybdenum and tungsten carbonyl complexes.
Blumer DJ, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 173(1), 71-76 (1979)
R. Ray et al.
Tetrahedron Letters, 21, 449-449 (1980)
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