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Merck

W268216

Sigma-Aldrich

Methyl anthranilate

natural (US), ≥99%, FG

Sinónimos:

Methyl 2-aminobenzoate, Methyl anthranilate

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About This Item

Fórmula lineal:
2-(H2N)C6H4CO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
151.16
Número de FEMA:
2682
Beilstein:
606965
Número CE:
nº del Consejo Europeo:
250c
Número MDL:
Código UNSPSC:
12164502
ID de la sustancia en PubChem:
Número Flavis:
9.715

grado

FG
Halal
Kosher
natural (US)

cumplimiento norm.

EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FDA 21 CFR 117

presión de vapor

1 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

≥99%

temp. de autoignición

986 °F

índice de refracción

n20/D 1.582 (lit.)

bp

256 °C (lit.)

mp

24 °C (lit.)

densidad

1.168 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicaciones

flavors and fragrances

Documentación

see Safety & Documentation for available documents

alérgeno alimentario

no known allergens

Organoléptico

chocolate; coffee; grape; grapefruit; jasmine; lemon; lime; medicinal; musty; herbaceous; citrus; strawberry; sweet

cadena SMILES

COC(=O)c1ccccc1N

InChI

1S/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3

Clave InChI

VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Natural Occurrence: Cocoa, coffee, grape, grapefruit, jasmine, lemon, lime, mandarin, strawberry and tangerine.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Taste at 2-5 ppm

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

262.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

128 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chris E Houlden et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(10), 1830-1833 (2009-01-27)
Pd and CO--ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 degrees C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)(2)(MeCN)(2)] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields
Marcus Taupp et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 53(24), 9586-9589 (2005-11-24)
Bacillus megaterium, isolated in a screening process from topsoil, was used for N-demethylation of natural N-methyl methyl anthranilate to produce natural methyl anthranilate. Maximal productivity of 70 mg/L/day was achieved under laboratory-scale conditions without further optimization. No byproducts were observed.
N R Lien et al.
Carbohydrate research, 344(18), 2606-2608 (2009-11-03)
A 2:1 complex between cyclomaltoheptaose (beta-cyclodextrin) and N-methylanthranilic acid has been studied in the solid state. The inclusion complex belongs to the triclinic system (space group P1) with unit cell dimensions a=15.2773(15)A, b=15.4710(15)A, c=17.9627(18)A, alpha=99.632(5) degrees , beta=113.416(5) degrees
T H Burne et al.
Physiology & behavior, 62(6), 1299-1302 (1998-01-07)
The relative importance of taste and odour cues in a one-trial passive avoidance learning (PAL) task was examined. One-day-old chicks were presented with a small bead and different combinations of the taste and odour of methyl anthranilate (MeA). The chicks
Yuriko Ito et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 50(17), 4878-4884 (2002-08-09)
The odorants in Chinese jasmine green tea scented with jasmine flowers (Jasminum sambac) were separated from the infusion by adsorption to Porapak Q resin. Among the 66 compounds identified by GC and GC/MS, linalool (floral), methyl anthranilate (grape-like), 4-hexanolide (sweet)

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