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902772

Sigma-Aldrich

(Diacetoxyiodo)benzene solution

0.50 M solution in DCM

Sinónimos:

Iodobenzene diacetate, Iodosobenzene diacetate, Phenyl-iodanediyl diacetate

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About This Item

Fórmula lineal:
C10H11IO4
Número de CAS:
3240-34-4
Número MDL:
MFCD00008692
Código UNSPSC:
12352002

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: C-H Activation
reagent type: catalyst
reagent type: oxidant

índice de refracción

n/D 1.444

densidad

1.361 g/mL

InChI

1S/C10H11IO4/c1-8(12)14-11(15-9(2)13)10-6-4-3-5-7-10/h3-7H,1-2H3

Clave InChI

ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Stoichiometric oxidant in the TEMPO oxidation of nerol to neral.[1] Oxidant employed in the rhodium-catalyzed aziridination of olefins with sulfamate esters.[2]
Unactivated sp3 C-H bonds of both oxime and pyridine substrates undergo highly regio- and chemoselective Pd(II)-catalyzed oxygenation with PhI(OAc)2 as a stoichiometric oxidant.[3]
Used in the room temperature Pd-catalyzed 2-arylation of indoles
Useful reagent for the synthesis of a wide variety of heterocyclic compounds.[4][5]

Otras notas

Rh2(esp)2: An Exceptionally Efficient and Selective Catalyst for C-H Amination

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

178721

(Diacetoxyiodo)benzene, 98%

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H336,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Jinbo Huang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(44), 13964-13967 (2012-09-22)
A metal-free synthesis of diversified benzimidazoles from N-arylamidines through a phenyliodine(III) diacetate (PIDA) promoted intramolecular direct C(sp(2))-H imidation has been developed. The reaction proceeds smoothly at 0 °C or ambient temperature to provide the desired products in good to excellent
Hai Yi et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(37), 6941-6943 (2010-08-24)
3-Aryl-4-unsubstituted-6-CF(3)-pyridin-2-ones have been efficiently synthesized from readily available 4-aryl-3-carbamoyl-6-CF(3)-pyridin-2(1H)-ones by treatment with PhI(OAc)(2) in the presence of NaOH.
Lopa V Desai et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(31), 9542-9543 (2004-08-05)
This communication describes a new palladium-catalyzed method for the oxygenation of unactivated sp3 C-H bonds. A wide variety of alkane substrates containing readily available oxime and/or pyridine directing groups are oxidized with extremely high levels of chemo-, regio-, and in
Jayasree Seayad et al.
Organic letters, 12(7), 1412-1415 (2010-03-13)
Copper(I) or -(II) salts with weakly coordinating anions catalyze the diacetoxylation of olefins efficiently in the presence of PhI(OAc)(2) as the oxidant under mild conditions. The reaction is effective for aryl, aryl alkyl, as well as aliphatic terminal and internal
Substrate dependence of nonlinear effects: mechanistic probe and practical applications.
Y K Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(22), 5378-5379 (2001-07-18)
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