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Merck

676403

Sigma-Aldrich

(R,R)-(–)-2,3-Bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline

≥95%

Sinónimos:

(R) QuinoxP®

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H28N2P2
Número de CAS:
Peso molecular:
334.38
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

≥95%

Formulario

solid

mp

100-104 °C

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

CP(c1nc2ccccc2nc1P(C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C18H28N2P2/c1-17(2,3)21(7)15-16(22(8)18(4,5)6)20-14-12-10-9-11-13(14)19-15/h9-12H,1-8H3/t21-,22-/m0/s1

Clave InChI

DRZBLHZZDMCPGX-VXKWHMMOSA-N

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Descripción general

(R,R)-(-)-2,3-Bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline is an air-stable C2-symmetric P-stereogenic phosphine ligand.[1]

Aplicación

Efficient ligand exhibiting high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to alkylative ring opening to asymmetric hydrogenation.[2]

Características y beneficios

Advantages of the QuinoxP* Ligands:
  • It is not oxidized nor epimerized at ambient conditions in air
  • Enantioselectivities are outstanding for various reaction paradigms
  • Hydrogenations proceed under mild reaction conditions
  • Low catalyst loadings yield high TONs

Información legal

QuinoxP is a registered trademark of Nippon Chemical Industry Co., Ltd.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups.
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Tetrahedron Asymmetry, 17(4), 560-565 (2006)
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Organic Letters, 11.20, 4612-4615 (2009)
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Zhang Z, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77(8), 4184-4188 (2012)
Aryl-bromide reductive elimination from an isolated Pt (IV) complex.
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QuinoxP*: Air-Stable and Highly Efficient and Productive Chiral Ligands

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