Saltar al contenido
Merck

52927

Sigma-Aldrich

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine

≥98.0% (TLC)

Sinónimos:

tert-Butyl (S)-3-pyrrolidinylcarbamate

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H18N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
186.25
Beilstein/REAXYS Number:
5377813
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

≥98.0% (TLC)

form

solid

optical activity

[α]/D -21.5±2.0°, c = 1 in ethanol

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCNC1

InChI

1S/C9H18N2O2/c1-9(2,3)13-8(12)11-7-4-5-10-6-7/h7,10H,4-6H2,1-3H3,(H,11,12)/t7-/m0/s1

InChI key

DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N

Application

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine can be used as a building block to prepare:
  • 2,4,6-trisubstitued pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as potent inhibitors against EGFR tyrosine kinase.[1]
  • Aminopyrrolidine scaffolds for asymmetric Morita−Baylis-Hillman reaction.[2]
  • N-benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as potent bacterial cell division inhibitors.[3]

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Synthesis and biological evaluation of irreversible EGFR tyrosine kinase inhibitors containing pyrido [3, 4-d] pyrimidine scaffold
Zhang H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 26(12), 3619-3633 (2018)
N-Benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as novel inhibitors of cell division in E. coli
Mukherjee S, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(23), 6651-6655 (2007)
Chiral 3-aminopyrrolidines as a rigid diamino scaffold for organocatalysis and organometallic chemistry
Pouliquen M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 21(11-12), 1511-1521 (2010)

Artículos

Mono-Boc-protected diamines are versatile building blocks for chemical synthesis. Their production is a lot more challenging than the simple reaction scheme might imply, because the Boc-anhydride reagent cannot differentiate between the two identical amino moieties in the substrate.

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico