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Merck

517135

Sigma-Aldrich

Diethyl carbonate

greener alternative

anhydrous, ≥99%

Sinónimos:

Diatol, Eufin, H-DEC

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5O)2CO
Número de CAS:
Peso molecular:
118.13
Beilstein:
956591
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

anhydrous

Nivel de calidad

densidad de vapor

4.1 (vs air)

presión de vapor

10 mmHg ( 23.8 °C)
59 mmHg ( 37.8 °C)

Ensayo

≥99%

características de los productos alternativos más sostenibles

Less Hazardous Chemical Syntheses
Safer Solvents and Auxiliaries
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

impurezas

<0.002% water
<0.005% water (100 mL)

índice de refracción

n20/D 1.384 (lit.)

bp

126-128 °C (lit.)

mp

−43 °C (lit.)

solubilidad

water: insoluble

densidad

0.975 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

carbonate

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

O=C(OCC)OCC

InChI

1S/C5H10O3/c1-3-7-5(6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Diethyl carbonate is an dialkylcarbonate. The synthesis of diethyl carbonate (DEC) from urea and ethanol has been investigated.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product is used as a greener reagent. Click here for more information.

Aplicación

Diethyl carbonate may be used in the following studies:
  • Synthesis of β-enamino esters.
  • Synthesis of carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates, via reaction with aliphatic amines or alcohols by using a hybrid organic-inorganic material prepared by anchoring TBD to MCM-41 silica.
  • As solvent in ruthenium catalyzed direct functionalisation of arene C-H bonds by aryl halides.
  • To compose the commercial liquid electrolyte for lithium ion batteries.
  • Homogeneous alkoxycarbonylation of cellulose.

Características y beneficios

Greener chemical

Pictogramas

Flame

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

77.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

25 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Diethyl carbonate as a solvent for ruthenium catalysed C-H bond functionalisation.
Arockiam P, et al.
Green Chemistry, 11(11), 1871-1875 (2009)
Catalytic activity of MCM-41-TBD in the selective preparation of carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates from diethyl carbonate.
Carloni S, et al.
J. Catal., 205(1), 199-204 (2002)
Sara R Labafzadeh et al.
ChemSusChem, 8(1), 77-81 (2014-11-08)
Dialkylcarbonates are viewed as low-cost, low-toxicity reagents, finding application in many areas of green chemistry. Homogeneous alkoxycarbonylation of cellulose was accomplished by applying dialkycarbonates (dimethyl and diethyl carbonate) in the ionic liquid-electrolyte trioctylphosphonium acetate ([P8881 ][OAc])/DMSO or 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate ([emim][OAc]).
A versatile route to β-enamino esters by acylation of lithium enamines with diethyl carbonate or benzyl chloroformate.
Bartoli G, et al.
Tetrahedron, 51(31), 8613-8622 (1995)
Synthesis of diethyl carbonate by catalytic alcoholysis of urea.
Wang D, et al.
Fuel Processing Technology, 88(8), 807-812 (2007)

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