Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

478695

Sigma-Aldrich

4-Bromo-1H-imidazole

97%

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H3BrN2
Número de CAS:
2302-25-2
Peso molecular:
146.97
MDL number:
MFCD00047021
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24871567
NACRES:
NA.22

assay

97%

mp

131-135 °C (lit.)

functional group

bromo

SMILES string

Brc1c[nH]cn1

InChI

1S/C3H3BrN2/c4-3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)

InChI key

FHZALEJIENDROK-UHFFFAOYSA-N

General description

4-Bromo-1H-imidazole (4-Br-1H-Im) is a heterocyclic building block containing an imidazole ring. It crystallizes in the monoclinic space group P21/c.

Application

4-Bromo-1H-imidazole may be used as a starting material to prepare 5(4)-bromo-4(5)-nitroimidazole.
It may be used in the synthesis of the following aminoimidazoles via palladium catalyzed amination:
  • N-(4-ethoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(3-phenoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-4-amine

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBR1814V
MKBD7183V
MKBD7183
09907DJ
01528KH

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Palladium-catalyzed amination of unprotected five-membered heterocyclic bromides.
Su M, et al.
Organic Letters, 16(3), 832-835 (2014)
Crystal structure of 4-bromo-1H-imidazole, at 200 K, C3H3BrN2.
Hosten EC and Betz R.
Zeitschrift fur Kristallographie, 230(1), 27-28 (2015)
Efficient synthesis of DNA containing the guanine oxidation-nitration product 5-guanidino-4-nitroimidazole: Generation by a postsynthetic substitution reaction.
Neeley WL, et al.
Organic Letters, 6(2), 245-248 (2004)
Guokai Cui et al.
Chemistry, an Asian journal, 12(21), 2863-2872 (2017-08-26)
A new strategy involving the computer-assisted design of substituted imidazolate-based ionic liquids (ILs) through tuning the absorption enthalpy as well as the basicity of the ILs to improve SO

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico