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Merck

468460

Sigma-Aldrich

1,4-Dimethoxynaphthalene

97%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H12O2
Número de CAS:
Peso molecular:
188.22
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

mp

86-90 °C (lit.)

SMILES string

COc1ccc(OC)c2ccccc12

InChI

1S/C12H12O2/c1-13-11-7-8-12(14-2)10-6-4-3-5-9(10)11/h3-8H,1-2H3

InChI key

FWWRTYBQQDXLDD-UHFFFAOYSA-N

Application

1,4-Dimethoxynaphthalene may be used in the preparation of 1,7-dideoxy-3-demethylprekinamycin and 3-acetoxy-2-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene.3-acetoxy-2-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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William Williams et al.
The Journal of organic chemistry, 62(13), 4364-4369 (1997-06-27)
2-(Diazobenzyl)-p-naphthoquinone was synthesized from 2-benzyl-1,4-dimethoxynaphthalene by cerric ammonium nitrate oxidation to 2-benzyl-p-naphthoquinone followed by diazo transfer with tosyl azide. 1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin was prepared from 1,4-dimethoxynaphthalene by bromination, lithiation, and condensation with acetanthranil to give 2-(2'-N-acetaminobenzoyl)-1,4-dimethoxynaphthalene, which, following deacylation, was subjected to
Novel haloacetoxylation of 1, 4-dimethoxynaphthalenes using hypervalent iodine chemistry.
Evans PA and Brandt TA.
Tetrahedron Letters, 27(36), 6443-6446 (1996)

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