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Merck

415936

Sigma-Aldrich

3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone

98%

Sinónimos:

Hydrocarbostyril

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H9NO
Número de CAS:
Peso molecular:
147.17
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

mp

165-167 °C (lit.)

cadena SMILES

O=C1CCc2ccccc2N1

InChI

1S/C9H9NO/c11-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10-9/h1-4H,5-6H2,(H,10,11)

Clave InChI

TZOYXRMEFDYWDQ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives having sigma-1 receptor (σ1R) antagonist activity have been synthesized. 3,4-dihydro-2((1)H)-quinolinones have been synthesized using N-(1′-alkoxy)cyclopropyl-2-haloanilines as starting reagent. Cyclopropane ring expansion in the presence of palladium catalyst is the major step involved in the synthesis. Library of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones have been synthesized through the rearrangement of β-lactam intermediates on the solid-phase

Aplicación

3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone may be employed as medium supplement in the culture medium of Pseudomonas ayucida during enrichment culture experiments.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Fabio Del Bello et al.
Journal of medicinal chemistry, 63(11), 5763-5782 (2020-05-07)
A series of novel 1,4-dioxane analogues of the muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) antagonist 2 was synthesized and studied for their affinity at M1-M5 mAChRs. The 6-cyclohexyl-6-phenyl derivative 3b, with a cis configuration between the CH2N+(CH3)3 chain in the 2-position and
Synthesis of 4-amino-3, 4-dihydro-2 (1H)-quinolinones via β-lactam intermediates on the solid-phase.
Pei Y, et al.
Tetrahedron Letters, 38(19), 3349-3352 (1997)
So Youn Park et al.
Behavioural brain research, 365, 133-140 (2019-03-10)
Cerebrovascular dysfunction is associated with cognitive impairment in vascular dementia patients. This study aimed to explore augmented improvement of cognition and memory by aripiprazole add-on for cilostazol treatment in vascular dementia model. Male C57BL/6 mice were subjected to BCAS, and
Selective removal of nitrogen from quinoline and petroleum by Pseudomonas ayucida IGTN9m.
Kilbane JJ, et al.
Applied and Environmental Microbiology, 66(2), 688-693 (2000)
Takayuki Tsuritani et al.
Organic letters, 11(5), 1043-1045 (2009-02-06)
N-(1'-Alkoxy)cyclopropyl-2-haloanilines are transformed to 3,4-dihydro-2((1)H)-quinolinones via palladium-catalyzed cyclopropane ring expansion. The reaction tolerates a variety of functional groups such as ester, nitrile, ether, and ketone groups.

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