395315

Ethyl diazoacetoacetate

• Sinónimos: Ethyl Α-diazoacetoacetate, Ethyl 2-diazo-3-oxobutanoate
• Fórmula lineal: CH₃COC(N₂)CO₂C₂H₅
• Número de CAS: 2009-97-4
• Peso molecular: 156.14
• Número MDL: MFCD09039264
• Código UNSPSC: 12352100
• ID de la sustancia en PubChem: 24864652
• NACRES: NA.22

Propiedades

• presión de vapor: 0.36 psi ( 20 °C)
• Formulario: liquid
• disponibilidad: available only in USA
• índice de refracción: n20/D 1.474 (lit.)
• densidad: 1.131 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: ester; ketone
• cadena SMILES: CCOC(=O)C(=[N+]=[N-])C(C)=O
• InChI: 1S/C6H8N2O3/c1-3-11-6(10)5(8-7)4(2)9/h3H2,1-2H3
• Clave InChI: JWTPSIXYXYNAOU-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

Ethyl diazoacetoacetate is a diazo compound. It participates in Rh₂(OAc)₄-catalyzed reactions with arylalkylamines and diarylamines. Reaction of ethyl diazoacetoacetate with N-methyl pyrrole and pyrrole derivatives has been studied.

Aplicación

Ethyl diazoacetoacetate can be used as a reactant to synthesize:

• 1,4-oxathiocines and thiopyran derivatives via Rh-catalyzed reaction with 2-amino-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitriles.
• β-keto esters via C−H insertion reaction with aromatic aldehydes using NbCl₅ as a catalyst.
• Diazoacetoacetate derivatives by reacting with aldehydes via aldol condensation and subsequent and in situ oxidation reaction.
• Isoquinolone and pyridone derivatives by Rh-catalyzed C−H activation/annulation reaction with various N-methoxybenzamides.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H242,H315,H319,H335
• Consejos de prudencia: P210 - P235 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378 - P403 + P233
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 185.0 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 85 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves