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Merck

377392

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Citronellyl bromide

95%

Sinónimos:

8-Bromo-2,6-dimethyl-2-octene

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CH2Br
Número de CAS:
Peso molecular:
219.16
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

liquid

optical activity

[α]20/D −6.8°, neat

refractive index

n20/D 1.474 (lit.)

bp

111 °C/12 mmHg (lit.)

density

1.11 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

alkyl halide
bromo

SMILES string

C[C@@H](CCBr)CC\C=C(/C)C

InChI

1S/C10H19Br/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1

InChI key

QPKCDMXLSDFCQD-SNVBAGLBSA-N

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Application

(R)-(−)-Citronellylbromide can be used as a reactant to synthesize:
  • (R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1-amine via Gabriel synthesis which is then condensed with dicarboxylic acids to synthesize retro amides.
  • Citronellyl derivatives of sulfoximines and sulfondiimines via alkylation using potassium hydroxide and dimethyl sulfoxide.
  • Citronellyltriphenylphosphonium bromide which can be used as a key intermediate to synthesize (+)-caparratriene via Witting reaction.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

203.0 °F - closed cup

flash_point_c

95 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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