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Sigma-Aldrich

5-Chloro-1-methyl-4-nitroimidazole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4ClN3O2
Número de CAS:
4897-25-0
Peso molecular:
161.55
Número CE:
225-521-2
Número MDL:
MFCD00233664
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24862766
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

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mp

148-150 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
nitro

cadena SMILES

Cn1cnc(c1Cl)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H4ClN3O2/c1-7-2-6-4(3(7)5)8(9)10/h2H,1H3

Clave InChI

OSJUNMSWBBOTQU-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

5-Chloro-1-methyl-4-nitroimidazole is an 4-nitroimidazole derivative.[1]

Aplicación

5-Chloro-1-methyl-4-nitroimidazole (CMNI) is suitable for use in the rapid mix experiments to investigate the mechanism of anomalous radiosensitization of mammalian cells by CMNI.[1] It may be used in the synthesis of 5-aryl-1-methyl-4-nitroimidazoles, via Suzuki coupling with arylboronic acids, catalyzed by dichlorobis-(triphenylphosphine)palladium(II), K2CO3 and tetrabutylammonium bromide.[2]

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Referencia del producto
Descripción
Precios

907197

1,4-Dinitro-1-imidazole

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000323963
0000323963
MKCQ5161
MKCM6025
MKCD7750

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J Watras et al.
Neoplasma, 34(3), 253-259 (1987-01-01)
The transplantable rhabdomyosarcoma in WAG/Rij rats was used to test the in vivo effectiveness of 1-methyl-2-chloro-4-nitroimidazole (P13) and its analog 1-(2-hydroxy-3-methoxy-propyl)-2-chloro-4-nitroimidazole (P40) as tumor-cell radiosensitizers after their i.p. administration at low doses. The results indicate that both compounds administered repeatedly
Are ortho-substituted 4-nitroimidazoles a new generation of radiation-induced arylating agents?
E D Clarke et al.
International journal of radiation biology and related studies in physics, chemistry, and medicine, 37(4), 463-468 (1980-04-01)
Rapid-mix studies on the anomalous radiosensitization of mammalian cells by 5-chloro-1-methyl-4-nitromidazole.
M E Watts et al.
International journal of radiation biology and related studies in physics, chemistry, and medicine, 38(6), 673-675 (1980-12-01)
M E Watts et al.
International journal of radiation oncology, biology, physics, 12(7), 1135-1138 (1986-07-01)
The "extra" radiosensitization seen with GSH-reactive nitro compounds is too large to be accounted for by GSH-depletion acting independently--there must be competition. The GS-conjugate leaks out of cells slowly and is trapped at high concentrations. Its properties, such as concentration
The effect of electron-affinic radiosensitizers on ATP levels in V79 379A Chinese hamster cells.
R J Hodgkiss
Biochemical pharmacology, 36(3), 393-396 (1987-02-01)
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