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Merck

363448

Sigma-Aldrich

4-Chlorobutyrophenone

4-Chlorobutyrophenone

technical grade

Sinónimos:

γ-Chlorobutyrophenone, 4-Chloro-1-phenyl-1-butanone

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5COCH2CH2CH2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
182.65
Beilstein/REAXYS Number:
878974
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
form:
liquid

grade

technical grade

form

liquid

refractive index

n20/D 1.544 (lit.)

mp

19-20 °C (lit.)

density

1.137 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

chloro
ketone
phenyl

SMILES string

ClCCCC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H11ClO/c11-8-4-7-10(12)9-5-2-1-3-6-9/h1-3,5-6H,4,7-8H2

InChI key

GHEFQKHLHFXSBR-UHFFFAOYSA-N

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General description

4-Chlorobutyrophenone is a chloro ketone. Preparation of 4-chlorobutyrophenone is reported.[1]

Application

4-Chlorobutyrophenone may be used in the preparation of silyl enol ether, Z-4-chloro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxybut-1-ene.[2] It may be used as starting material in the preparation of 8-arylimidazopyridines.[3]

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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William J Kerr et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(7), 1238-1243 (2008-03-26)
Treatment of commercially available MesMgBr with 1,4-dioxane produces the key Mes(2)Mg reagent in situ which then mediates the deprotonation of ketones to deliver trimethylsilyl enol ethers, at readily accessible temperatures and without any nucleophilic addition, in an expedient and high
The Journal of Organic Chemistry, 52, 1863-1863 (1987)
Neighboring group participation by carbonyl oxygen.
Pasto DJ and Serve MP.
Journal of the American Chemical Society, 87(7), 1515-1521 (1965)

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