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335207

Sigma-Aldrich

3-Chloroindazole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H5ClN2
Número de CAS:
29110-74-5
Peso molecular:
152.58
EC Number:
249-444-9
MDL number:
MFCD00067527
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24860297
NACRES:
NA.22

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Quality Level

100

assay

97%

form

powder

mp

149 °C (subl.) (lit.)

functional group

chloro

SMILES string

Clc1n[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C7H5ClN2/c8-7-5-3-1-2-4-6(5)9-10-7/h1-4H,(H,9,10)

InChI key

QPHAGNNWDZSKJH-UHFFFAOYSA-N

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General description

3-Chloroindazole is an indazole bearing an electron withdrawing substituent.[1]

Application

3-Chloroindazole was used in the preparation of 3-chloro-1-(4′-methylphenyl)-indazole.[2]

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
MKCS4358
MKCP2697
MKCK9167
MKBW0531V
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Mikhail A Kinzhalov et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 42(29), 10394-10397 (2013-06-21)
A reaction between equimolar amounts of cis-[PdCl2(CNCy)2] (1) and indazole (HInd, 2) or 5-methylindazole (HInd(Me), 3) proceeded in refluxing CHCl3 for ca. 6 h affording the aminocarbene species cis-[PdCl2{C(Ind)=N(H)Cy}(CNCy)] (4) or cis-[PdCl2{C(Ind(Me))=N(H)Cy}(CNCy)] (5) in good (72-83%) isolated yields. Complexes 4
Jon C Antilla et al.
The Journal of organic chemistry, 69(17), 5578-5587 (2004-08-17)
This paper details the copper-catalyzed N-arylation of pi-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine

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