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Merck

301140

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Hexahydromandelic acid

98%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinónimos:

(R)-(−)-Cyclohexylhydroxyacetic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H11CH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
158.19
Beilstein/REAXYS Number:
3196809
MDL number:
UNSPSC Code:
51113400
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

98%

optical activity

[α]18/D −23°, c = 1 in acetic acid

optical purity

ee: 99% (GLC)

mp

127-129 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid
hydroxyl

SMILES string

O[C@H](C1CCCCC1)C(O)=O

InChI

1S/C8H14O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h6-7,9H,1-5H2,(H,10,11)/t7-/m1/s1

InChI key

RRDPWAPIJGSANI-SSDOTTSWSA-N

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Application

(R)-(−)-Hexahydromandelic acid can be used:
  • As an intermediate in the synthesis of antimycobacterial compound pyridomycin analogs.
  • As a model α-hydroxy acid compound in the chirality sensing studies of organic probes using circular dichroism technique.
  • As a starting material in the synthesis of chiral ionic liquids, which are applicable as chiral solvents in asymmetric synthesis and as chiral stationary phases in chromatographic separations.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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