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Sigma-Aldrich

Methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal

95%

Sinónimos:

1-Methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene, (1-Methoxy-2-methyl-1-propenyloxy)trimethylsilane, MTDA

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=C(OCH3)OSi(CH3)3
Número de CAS:
31469-15-5
Peso molecular:
174.31
Beilstein/REAXYS Number:
1362893
MDL number:
MFCD00010232
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24856589
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.415 (lit.)

bp

35 °C/15 mmHg (lit.)

density

0.858 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CO\C(O[Si](C)(C)C)=C(/C)C

InChI

1S/C8H18O2Si/c1-7(2)8(9-3)10-11(4,5)6/h1-6H3

InChI key

JNOGVQJEBGEKMG-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal was used:
  • in the synthesis of chiral β-lactams by reacting with (S)-alkylidene(1-arylethyl)amines in the presence of titanium tetrachloride
  • as a catalyst or initiator in the group-transfer polymerization
  • as a versatile reagent in conjugate addition and aldol reactions.

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

86.0 °F - closed cup

flash_point_c

30 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Photochemistry and photobiology, 95(2), 556-562 (2018-07-31)
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Asymmetric synthesis of ?-lactams. I. The reaction of dimethylketene silyl acetal with (S)-alkylidene (1-arylethyl) amines promoted by titanium tetrachloride.
Tetrahedron Letters, 21(21), 2077-2080 (1980)
Polymer Journal, 26, 169-169 (1994)
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