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Merck

255068

Sigma-Aldrich

Tris(methylthio)methane

98%

Sinónimos:

Trimethyl trithioorthoformate

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3S)3CH
Número de CAS:
Peso molecular:
154.32
Beilstein:
1733825
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

98%

índice de refracción

n20/D 1.577 (lit.)

bp

102 °C/15 mmHg (lit.)
225-227 °C (lit.)

mp

16 °C (lit.)

densidad

1.16 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

thioether

cadena SMILES

CSC(SC)SC

InChI

1S/C4H10S3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3

Clave InChI

YFMZQCCTZUJXEB-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Tris(methylthio)methane is a carboxylic anion equivalent.

Aplicación

Tris(methylthio)methane has been used in synthesis of:
  • (−)-nephrosteranic acid and (−)-roccellaric acid[1]
  • (4R,5R)-5-({[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}methyl)4-[tri(methylthio)methyl]tetrahydro-furan-2-one[2]
  • terminal difluoromethylenes[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

186.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

86 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Claudia Mugnaini et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(3), 357-366 (2003-01-09)
Novel nucleoside analogues of both D and L enantiomeric series were prepared by coupling reaction between a 2',3'-dideoxy-3'-modified furanose moiety and four different nucleobases. Though in all cases anomeric mixtures of nucleosides were obtained, the presence of the sterically bulky
From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1, 1-difluoroolefins using BrF3.
Hagooly A and Rozen S.
Journal of Fluorine Chemistry, 126(8), 1239-1245 (2005)
Bin Mao et al.
Organic letters, 13(5), 948-951 (2011-01-28)
An efficient catalytic asymmetric synthesis of chiral γ-butenolides was developed based on the hetero-allylic asymmetric alkylation (h-AAA) in combination with ring closing metathesis (RCM). The synthetic potential of the h-AAA-RCM protocol was illustrated with the facile synthesis of (-)-whiskey lactone

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