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Sigma-Aldrich

Thionyl bromide

97%

Sinónimos:

Dibromo sulfoxide, Sulfur bromide oxide (SOBr2)

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About This Item

Fórmula lineal:
SOBr2
Número de CAS:
507-16-4
Peso molecular:
207.87
Número CE:
208-064-3
Número MDL:
MFCD00011448
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
24855121
NACRES:
NA.22

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presión de vapor

10 mmHg ( 31 °C)

Ensayo

97%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.675 (lit.)

bp

48 °C/20 mmHg (lit.)

mp

−52 °C (lit.)

densidad

2.683 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

BrS(Br)=O

InChI

1S/Br2OS/c1-4(2)3

Clave InChI

HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Thionyl bromide (SOBr2) can be used as a brominating agent in organic synthesis for the bromination of alcohols, carboxylic acids, alkenes, and ketones.[1]
SoBr2 can be used in the synthesis of:      
  • ortho


  • -Bromoanilides by bromination of ortho C-H bonds of the aryhydroxylamines.[2]      
  • β-Amino bromides from β-aminoalcohols in the presence of DMF as a solvent.[3]      
  • 4,8-Dibromobenzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole from 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrobromide.[4]

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H312 + H332,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCD7714
BCBL3254V
BCBF3589V
BCBB4487V
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Thionyl bromide
Ho TL, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2006)
Palladium-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with bromo- and chloroarenes catalyzed by [{Pd(allyl)Cl}2] and dppf or Q-phos.
Giang D Vo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(11), 2127-2130 (2008-02-09)
Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
Du Yuanbo, et al.
Tetrahedron Letters, 72, 153074-153074 (2021)
Efficient synthesis of beta-amino bromides
Nagle AS, et al.
Tetrahedron Letters, 41(17), 3011-3014 (2000)
Julie T Daniels et al.
The American journal of pathology, 163(5), 2043-2052 (2003-10-28)
Excessive cell-mediated tissue contraction after injury can lead to morbid contractile scarring in the body. In the eye this can cause blindness because of posterior capsule opacification, proliferative vitroretinopathy, failure of glaucoma filtration surgery, and corneal haze. During repair, transforming
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