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196150

Sigma-Aldrich

2-Iodothiophene

98%

Sinónimos:

α-Iodothiophene, 2-Thienyl iodide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H3IS
Número de CAS:
3437-95-4
Peso molecular:
210.04
Beilstein:
104666
Número CE:
222-342-1
Número MDL:
MFCD00005424
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24851738
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

Formulario

liquid

contiene

copper as stabilizer

índice de refracción

n20/D 1.651 (lit.)

bp

73 °C/15 mmHg (lit.)

mp

−40 °C (lit.)

densidad

1.902 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

iodo

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Ic1cccs1

InChI

1S/C4H3IS/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H

Clave InChI

ROIMNSWDOJCBFR-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Mechanism of the fluoride-free, palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-iodothiophene with potassium (E)-heptenyldimethylsilanolate has been investigated. 2-Iodothiophene participates in microwave-enhanced, rapid homogeneous-phase version of the Sonogashira reaction.

Aplicación

2-Iodothiophene was used in the synthesis of (E)-and (Z)-2,3-difluoro-3-aryl substituted acrylic esters. It was also used as monomer in the preparation of thin conductive films via plasma polymerization of 2-iodothiophene.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H315,H317,H318,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

170.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

77 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCL9537
MKCJ0526
MKBX1307V
MKBS2142V
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Thin conductive coatings formed by plasma polymerization of 2-iodothiophene.
Kruse A, et al.
Surface and Coatings Technology, 59(1), 359-364 (1993)
M Erdélyi et al.
The Journal of organic chemistry, 66(12), 4165-4169 (2001-06-09)
A microwave-enhanced, rapid and efficient homogeneous-phase version of the Sonogashira reaction is presented. It has been applied to the coupling of aryl iodides, bromides, triflates, and aryl chloride, as well as pyridine and thiophene derivatives with trimethylsilylacetylene. Excellent yields (80-95%)
Yi Wang et al.
The Journal of organic chemistry, 70(26), 10743-10746 (2005-12-17)
[reaction: see text] The (Z)-2,3-difluoro-3-stannylacrylic ester is readily prepared from (Z)-1,2-difluorovinyltriethylsilane via stereospecific stannyl/silyl exchange with KF/(Bu3Sn)2O or Bu3SnCl in DMF at 70 degrees C. The corresponding (E)-2,3-difluoro-3-stannylacrylate is prepared by stereospecific carbonylation of (E)-1,2-difluorovinyl iodide followed by low temperature/in
Barbara Marchetti et al.
The Journal of chemical physics, 142(22), 224303-224303 (2015-06-15)
Velocity map imaging methods, with a new and improved ion optics design, have been used to explore the near ultraviolet photodissociation dynamics of gas phase 2-bromo- and 2-iodothiophene molecules. In both cases, the ground (X) and spin-orbit excited (X*) (where
Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(15), 4876-4882 (2004-04-15)
The mechanism of the fluoride-free, palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium (E)-heptenyldimethylsilanolate, K(+)(E)-1(-), with 2-iodothiophene has been investigated through kinetic analysis. The order of each component was determined by plotting the initial rates of the reaction against concentration. These data provided

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