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T0535

Sigma-Aldrich

Tolfenamic acid

NSAID

Synonyme(s) :

2 (3-Chloro-2-methylanilino)benzoic acid, 2-([3-Chloro-2-methylphenyl]amino)benzoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H12ClNO2
Numéro CAS:
13710-19-5
Poids moléculaire :
261.70
Numéro CE :
237-264-3
Numéro MDL:
MFCD00133865
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24899896
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

ethanol: 50 mg/mL, clear, greenish-yellow

Chaîne SMILES 

Cc1c(Cl)cccc1Nc2ccccc2C(O)=O

InChI

1S/C14H12ClNO2/c1-9-11(15)6-4-8-12(9)16-13-7-3-2-5-10(13)14(17)18/h2-8,16H,1H3,(H,17,18)

Clé InChI

YEZNLOUZAIOMLT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tolfenamic acid is a fenamate and is made up of a monocarboxylate diphenylamine nucleus.

Application

Tolfenamic acid has been used in Arabidopsis bud assay for activity comparison with quinazolinedione derivatives (QADD) based compounds.

Actions biochimiques/physiologiques

Non-steroidal anti-inflammatory agent. Interferes with synthesis of β-amyloid precursor protein, and thus Aβ peptides, by promoting degradation of an essential transcription factor.
Tolfenamic acid is involved in the inhibition of prostaglandin synthesis. It also plays a role in apoptosis of head and neck cancer cells.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCN8296
SLBP6503V
SLBF8628V
020M1114V
020M1114

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R A Tokola et al.
Cephalalgia : an international journal of headache, 4(4), 253-263 (1984-12-01)
Tolfenamic acid is a fenamate which inhibits prostaglandin (PG) biosynthesis and may act as a PG antagonist as well. Caffeine and metoclopramide are used in combination with analgesics and ergotamine in the treatment of migraine attacks, but controlled clinical studies
Vilmalí López-Mejías et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(13), 4554-4555 (2009-04-02)
The nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) tolfenamic acid (TA), previously thought to be dimorphic, is demonstrated to have at least five polymorphs. The new forms were uncovered through the emerging screening technique of polymer-induced heteronucleation (PIHn). The presence of conformational changes
Chemical synthesis and characterization of a new quinazolinedione competitive antagonist for strigolactone receptors with an unexpected binding mode
Hamiaux C, et al.
The Biochemical Journal, 476(12), 1843-1856 (2019)
Tolfenamic acid, metoclopramide, caffeine and their combinations in the treatment of migraine attacks
Tokola R A, et al.
Cephalalgia, 4(4), 253-263 (1984)
Alessandra Mattei et al.
Pharmaceutical research, 29(2), 460-470 (2011-09-01)
Crystallization from solution involves nucleation and growth; growth conditions greatly influence self-association behaviors of solute molecules in these steps, affecting crystal packing of organic molecules. We examined the role of pre-nucleation association to provide insights into the mutual influence between
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