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SML3643

Sigma-Aldrich

EP2 antagonist C52

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

4-((9-Chloro-7-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[f ]-[1,4]oxazepin-4(5H)-yl)methyl)pyridin-2(1H)-one, 4-[[9-Chloro-7-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-4(5H)-yl]methyl]-2(1H)-pyridinone, Benzoxazepine 52, C52, Compound 52, EP2 antagonist compound 52

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H19ClFN3O2
Numéro CAS:
1799626-16-6
Poids moléculaire :
423.87
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=C(CN2CC3=CC(N4C=CC5=C4C=CC(F)=C5)=CC(Cl)=C3OCC2)C=CN1

Actions biochimiques/physiologiques

Compound 52 (C52) is an orally active, brain-penetrant, highly potent and selective prostaglandin E2 (PGE2) receptor 2 (EP2) antagonist (h/r/m EP2 IC50 = 8/10/10 nM against PGE2 binding, IC50 = 5/3/4 nM against 10 nM PGE2-induced cellular cAMP) with ∼4000-fold selectivity over other EP receptors (hEP1/3/4 IC50 >30 μM against PGE2 binding; hCRTH2/DP/IP/TP IC50 >33 μM against LTD4-induced cellular Ca2+) and no CYP inhibitory potency. C52 reduces inflammatory neurodegeneration in a murine model of cerebral ischemia (10 mg/kg p.o. 4.5h & 24h post MCAO) and restores cognition in aged mice (10 mg/kg/d p.o.) by rejuvenating cellular bioenergetics in vivo.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Brian M Fox et al.
Journal of medicinal chemistry, 58(13), 5256-5273 (2015-06-11)
A high-throughput screen resulted in the discovery of benzoxazepine 1, an EP2 antagonist possessing low microsomal stability and potent CYP3A4 inhibition. Modular optimization of lead compound 1 resulted in the discovery of benzoxazepine 52, a molecule with single-digit nM binding
Qingkun Liu et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 116(20), 10019-10024 (2019-05-01)
The inflammatory prostaglandin E2 (PGE2) EP2 receptor is a master suppressor of beneficial microglial function, and myeloid EP2 signaling ablation reduces pathology in models of inflammatory neurodegeneration. Here, we investigated the role of PGE2 EP2 signaling in a model of
Paras S Minhas et al.
Nature, 590(7844), 122-128 (2021-01-22)
Ageing is characterized by the development of persistent pro-inflammatory responses that contribute to atherosclerosis, metabolic syndrome, cancer and frailty1-3. The ageing brain is also vulnerable to inflammation, as demonstrated by the high prevalence of age-associated cognitive decline and Alzheimer's disease4-6.

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