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SML2282

Sigma-Aldrich

Everolimus

≥95% (HPLC), powder, P-glycoprotein substrate

Synonyme(s) :

Everolimus, 40-O-(2-Hydroxyethyl)rapamycin, 42-O-(2-Hydroxyethyl)-rapamycin, RAD 001, RAD001, SDZ-RAD, 42-O-(2-Hydroxyethyl)rapamycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C53H83NO14
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
958.22
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Everolimus, ≥95% (HPLC)

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(C([C@@]1(O)[C@H](C)CC[C@](C[C@H](OC)/C(C)=C/C=C/C=C/[C@@H](C)C[C@@H](C)C2=O)([H])O1)=O)N3[C@H](C(O[C@@]([C@@H](C[C@@]4([H])C[C@@H](OC)[C@H](OCCO)CC4)C)([H])CC([C@H](C)/C=C(C)/[C@@H](O)[C@H]2OC)=O)=O)CCCC3

InChI

1S/C53H83NO14/c1-32-16-12-11-13-17-33(2)44(63-8)30-40-21-19-38(7)53(62,68-40)50(59)51(60)54-23-15-14-18-41(54)52(61)67-45(35(4)28-39-20-22-43(66-25-24-55)46(29-39)64-9)31-42(56)34(3)27-37(6)48(58)49(65-10)47(57)36(5)26-32/h11-13,16-17,27,32,34-36,38-41,43-46,48-49,55,58,62H,14-15,18-26,28-31H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,33-17+,37-27+/t32-,34-,35-,36-,38-,39+,40+,41+,43-,44+,45+,46-,48-,49+,53-/m1/s1

Clé InChI

HKVAMNSJSFKALM-GKUWKFKPSA-N

Informations sur le gène

human ... FKBP1A(2280)

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Application

Everolimus has been used as an mechanistic target of rapamycin complex 1 (mTORC1) inhibitor to study its effect on MCF7 and MDA-MB-231 cell lines.

Actions biochimiques/physiologiques

Everolimus, a substrate for P-glycoprotein (P-gp) can be used to treat advanced neuroendocrine tumors (NETs).
Everolimus, the 40-O-(2-hydroxyethyl) derivative of rapamycin (sirolimus), is a potent and selective inhibitor of mechanistic target of rapamycin (mTOR). Everolimus is selective for the mTORC1 protein complex. Everolimus exhibit potent immunosuppressive and anticancer activities.

Pictogrammes

Health hazardEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Repr. 2 - STOT RE 2

Organes cibles

Kidney,Testes

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Chemical modification of rapamycin: the discovery of SDZ RAD.
R Sedrani et al.
Transplantation proceedings, 30(5), 2192-2194 (1998-09-02)
O-GlcNAc Transferase Inhibition Differentially Affects Breast Cancer Subtypes
Barkovskaya A, et al.
Scientific Reports, 9(1), 5670-5670 (2019)
Everolimus in the treatment of neuroendocrine tumors: efficacy, side-effects, resistance, and factors affecting its place in the treatment sequence
Lee L, et al.
Expert Opinion on Pharmacotherapy, 19(8), 909-928 (2018)
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In medulloblastoma, p53 expression has been associated with chemoresistance and radiation resistance and with poor long-term outcomes in the p53-mutated sonic hedgehog, MYC-p53, and p53-positive medulloblastoma subgroups. We previously established a direct role for p53 in supporting drug resistance in
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